phenyl 4-cyanobutyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-cyanobutyl sulfone
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)pentanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: PWAZSYXFRSPIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 苯基乙烯基砜 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到phenyl 4-cyanobutyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联

  摘要：

  描述了一种新颖的高产Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联方法。该协议适用于伯，仲和叔烷基碘和溴化物。烷基氯与芳基和乙烯基卤化物在反应条件下不反应。发现甲酰胺是获得高产率的优良溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo050500g

文献信息

• Nickel catalyzed three-component sulfonylation of non-activated alkyl chlorides
  作者：Chang Gu、Zhuochen Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d3cc01447a

  日期：——

  of readily available non-activated alkyl chlorides. A wide range of alkyl aryl sulfones can be synthesized from alkyl chlorides, aryl boronic acids, and potassium metabisulfite, a cheap, efficient, and commercially available SO2 source under simple and easy-to-handle reaction conditions. High selectivity can be achieved with a slight excess of phenylboronic acid and a sulfur dioxide source.

  我们描述了镍催化的三组分磺酰化现成的非活化烷基氯。可以在简单且易于处理的反应条件下，从烷基氯、芳基硼酸和焦亚硫酸钾合成各种烷基芳基砜，焦亚硫酸钾是一种廉价、高效且可商购的 SO 2 来源。稍微过量的苯基硼酸和二氧化硫源可以实现高选择性。
• Zn/CuI-Mediated Coupling of Alkyl Halides with Vinyl Sulfones, Vinyl Sulfonates, and Vinyl Sulfonamides
  作者：Matthew M. Zhao、Chuanxing Qu、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1021/jo050500g

  日期：2005.8.1

  A novel high-yielding Zn/CuI-mediated coupling method of alkyl halides with vinyl sulfones, vinyl sulfonates, and vinyl sulfonamides is described. This protocol is applicable for primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and bromides. Alkyl chlorides and aryl and vinyl halides were unreactive under the reaction conditions. Formamide was found to be a superior solvent for obtaining high yields

  描述了一种新颖的高产Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联方法。该协议适用于伯，仲和叔烷基碘和溴化物。烷基氯与芳基和乙烯基卤化物在反应条件下不反应。发现甲酰胺是获得高产率的优良溶剂。