(2S,3S)-3-(phenylamino)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(phenylamino)butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-anilinobutan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XTYMSXNQWSWSOU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2,3-cis-epoxybutane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1R,2R)-1-[[3-tert-butyl-5-[[1-[2-[[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-[[(1R,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]iminomethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxymethyl]-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(2S,3S)-3-(phenylamino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有多个立体中心的手性配体的合成及其在钛（IV）催化的中环环氧对映选择性脱对称中的应用

  摘要：

  新的手性配体（S，R，S）-1，（S，S，S）-1，（S，S，R）-1，（S，R，R）-1，（R，R，R）-1，（R，R，S）-1，（R，S，S）-1，（R，S，R）-1，（S，R，S）-2，（S，S）- 3和（R，S）‐4具有不同的立体异构中心，这是由于氨基醇官能团与（R）和（S）-1,1-二萘酚已制备并表征。原位产生在水的存在下进行的对映选择性开环反应具有催化活性的钛络合物内消旋-茋氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，和CIS具有不同的苯胺作为亲核试剂丁烯氧化物。值得注意的是，催化剂Ti-（S，R，S）-1和Ti-（R，S，S）-1（15 mol％）生成了中亚环氧乙烷的合成β-氨基醇，其中（1 S， 2 S）和（1 R， 2 R）构型在室温下10小时内分别具有出色的收率（> 98％）和对映选择性（ee值> 99％）。但是，带有苯胺的脂族/环状环氧化物在Ti-（S，R，R）-1催化剂下具

  DOI：

  10.1002/cctc.201200912

文献信息

• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• Highly Enantioselective Syntheses of Chiral β-Amino Alcohols in the Presence of Chiral TiIV Schiff Base Complexes as Catalysts
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Santosh Agrawal、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/ejoc.200800099

  日期：2008.6

  3′-dimethyl-5,5′-methylenebis(salicylaldehyde) with (1R,2S)-(–)-2-aminodiphenylethanol and were characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, IR, UV/Vis, and CD spectroscopy, optical rotation, and mass spectrometry. Highly enantioselective ring opening reactions of meso-stilbene oxide, cyclohexene oxide, cyclooctene oxide, and cis-butene oxide with anilines in the presence of several additives were carried

  通过3,3'-二叔丁基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)和3,3'-二甲基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)缩合制备了两种新的手性席夫碱1和2用 (1R,2S)-(-)-2-氨基二苯乙醇进行表征，并通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR、UV/Vis 和 CD 光谱、旋光度和质谱进行表征。在通过 Ti(OiPr) 相互作用原位生成的 TiIV 配合物的存在下，在几种添加剂的存在下进行了内消旋二苯乙烯氧化物、环己烯氧化物、环辛烯氧化物和顺丁烯氧化物与苯胺的高度对映选择性开环反应4 与手性希夫碱 1 和 2 在 0 °C 下。当手性亚胺用作添加剂时，在 10 小时内实现了具有高对映选择性（ee，> 99 %）的手性 β-氨基醇的优异产率（> 99 %）。就环氧化物开环反应生成高光学纯度手性β-氨基醇的反应性和对映选择性而言，催化剂1-Ti(OiPr)4比催化剂2-Ti(OiPr)4更好。本研
• Enantioselective desymmetrization of meso-epoxides with anilines catalyzed by polymeric and monomeric Ti(IV) salen complexes
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Manish Kumar、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Balchand Dangi、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chir.20868

  日期：2011.1

  The active catalysts for the enantioselective ring opening (ARO) of meso‐stilbene oxide, cis‐butene oxide, cyclohexene oxide, cyclopentene oxide, and cyclooctene oxide with various substituted anilines were generated in situ by the reaction of Ti(OiPr)4 with poly‐[(R,R)‐N,N′‐bis‐3‐(1,1‐dimethylethyl)‐5‐methylene salicylidene} cyclohexane‐1,2‐diamine]‐1 and (1R,2R)‐N,N′‐bis[3,5‐di(tert‐butyl)salicylidene]

  对的对映选择性开环（ARO），活性催化剂的内消旋-茋氧化物，顺式丁烯氧化物，环己烯氧化物，环戊烯氧化物，环辛烯和乙烷与由钛的反应在原位生成的各种取代的苯胺（O我PR）4带有聚[[（R，R）‐ N，N'-双‐ 3-（1,1-二甲基乙基）‐5‐亚甲基水杨基}环己烷‐1,2‐二胺] ‐1和（1 R，2 R）-N，N'-双[3,5-二（叔丁基）水杨基]环己烷-1,2-二胺-2。这些催化剂在非外消旋亚胺的存在作为添加剂提供的β氨基的优良率（99％）和手性纯度（对映体过量（醇EE为的ARO）高达99％）内消旋与苯胺芪氧化物。相同的方案对环氧化物的ARO无效。但是，当使用三苯膦作为添加剂时，环己烯氧化物ARO的催化剂性能有了显着提高（收率85-90％；ee 63-67％）。原位生成的聚合催化剂和单体催化剂都以相似的方式进行操作，不同之处在于，与单体催化剂Ti（IV）-相比，聚合催化剂Ti（IV）-1更
• Zn(II)-Catalyzed Desymmetrization of <i>meso</i>-Epoxides by Aromatic Amines in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Simona Bonollo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1055/s-2008-1078410

  日期：2008.6

  The Zn(OTf)2-SDS-bipyridine 1 system has proved to be an effective catalyst in water for the desymmetrization of epoxides 2a-d by anilines 3a-d. After obtaining comparable results by using Sc(III)-SDS and Zn(II)-SDS systems in the case of 2a and 3a, we have explored the enantioselective ring opening of small epoxides for which water has never been used as reaction medium. Up to date the 85% ee obtained in the case of cyclohexene oxide 2b with amines 3a and 3d are very good results and are the highest values obtained in water as reaction medium.

  `锌络合物Zn(OTf)2-十二烷基硫酸钠-联吡啶1体系已证明是在水中有助于环氧化物2a至2d的不对称去对称化的有效催化剂，通过苯胺3a至3d实现。在使用Sc(III)-SDS和Zn(II)-SDS体系对2a和3a进行反应后，我们获得了可比较的结果，进而我们探索了在以往未曾使用水作为反应介质的小环氧化物的手性选择性开环反应。迄今为止，在对环己烯氧化物2b与胺3a和3d的反应中，我们获得了85%的ee值，这一结果非常出色，并且是在水相反应介质中获得的最高值。`
• The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0708666

  日期：2007.7.1

  found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%