(3-aminopropyl)carbamic acid allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-aminopropyl)carbamic acid allyl ester
• 英文别名: allyl (3-aminopropyl)carbamate；allyl 3-aminopropylcarbamate；monoalloc-1,3-diaminopropane；prop-2-enyl N-(3-aminopropyl)carbamate
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: CYNLFDUVNBBRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminopropyl)carbamic acid allyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl 3-isocyanopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺N-取代基的多组分结合实现的肽骨钉订书钉策略

  摘要：

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.201805318
• 作为产物：
  描述：

  碳酸烯丙基苯酯 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(3-aminopropyl)carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Carbamate Protected Polyamines Using Alkyl Phenyl Carbonates

  摘要：

  利用烷基苯基碳酸盐，我们开发出了一种对多胺进行选择性 Boc、Cbz 和 Alloc 保护的经济、实用和多用途方法。这种方法可通过多胺与烷基苯基碳酸盐的反应，在仲胺存在的情况下对伯胺进行 Boc、Cbz 和 Alloc 保护。 此外，该方法还能对简单对称的脂肪族δ,Ï-烷二胺进行单氨基甲酸酯保护，相对于二胺而言，产率较高。最后，该方法还可以在位于二级或三级碳上的伯胺存在的情况下，对位于一级碳上的伯胺进行选择性氨基甲酸酯保护，且收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34859

文献信息

• [EN] LIBRARIES OF PYRIDINE-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES CONTENANT DE LA PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：CYCLENIUM PHARMA INC

  公开号：WO2018232506A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure relates to novel pyridine-containing macrocyclic compounds and libraries thereof that are useful as research tools for drug discovery efforts. This disclosure also relates to methods of preparing these compounds and libraries and methods of using these libraries, such as in high throughput screening. In particular, these libraries are useful for evaluation of bioactivity at existing and newly identified pharmacologically relevant targets, including G protein-coupled receptors, nuclear receptors, enzymes, ion channels, transporters, transcription factors, protein-protein interactions and nucleic acid-protein interactions. As such, these libraries can be applied to the search for new pharmaceutical agents for the treatment and prevention of a range of medical conditions.

  本公开涉及新型含吡啶的大环化合物及其库，这些化合物对药物发现工作是有用的研究工具。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中。特别是，这些库对评估现有和新鉴定的药理学相关靶点的生物活性是有用的，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。
• Mono-acylation of symmetric diamines in the presence of water
  作者：Wei Tang、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.174

  日期：2008.10

  Simply reacting equal equivalents of symmetric diamines with esters or carbonates in the presence of a suitable amount of water gave mono-acylated products in good to quantitative yields.

  在适量的水存在下，简单地将等当量的对称二胺与酯或碳酸酯反应，即可得到定量产率良好的单酰化产物。
• Novel method for the synthesis of urea backbone cyclic peptides using new Alloc-protected glycine building units
  作者：Mattan Hurevich、Yftah Tal-Gan、Shoshana Klein、Yaniv Barda、Alexander Levitzki、Chaim Gilon

  DOI：10.1002/psc.1218

  日期：2010.4

  properties. Backbone cyclic peptides are prepared by the incorporation of special building units, capable of forming amide, disulfide and coordinative bonds. Urea bridge is often used for the preparation of cyclic peptides by connecting two amine functionalized side chains. Here we present urea backbone cyclization as an additional method for the preparation of backbone cyclic peptide libraries. A

  利用用作天然药效基团的官能团对生物活性肽的环化通常伴随着活性的丧失。开发了骨架环化方法以克服该限制并增强药理特性。骨干环肽是通过掺入能够形成酰胺，二硫键和配位键的特殊结构单元来制备的。尿素桥通常用于通过连接两个胺官能化的侧链来制备环肽。在这里，我们介绍了尿素骨架环化作为制备骨架环肽文库的另一种方法。用于结晶的Fmoc-合成的直接方法Ñ α介绍了[ω-氨基（Alloc）-烷基]甘氨酸构建单元。制备了一组尿素主链环状糖原合酶激酶3类似物，并评估了其作为抗癌药对蛋白激酶B的抑制作用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Selective Synthesis of Carbamate Protected Polyamines Using Alkyl Phenyl Carbonates
  作者：Jørn Bolstad Christensen、Michael Pittelkow、Rasmus Lewinsky

  DOI：10.1055/s-2002-34859

  日期：——

  Utilising alkyl phenyl carbonates, an economical, practical and versatile method for selective Boc, Cbz and Alloc protection of polyamines has been developed. This method allows Boc, Cbz and Alloc protection of primary amines in the presence of secondary amines by reaction of the polyamines with the alkyl phenyl carbonates. Also, this method allows mono carbamate protection of simple symmetrical aliphatic α,ω-alkanediamines in high yields with respect to the diamine. Finally, the method allows selective carbamate protection of a primary amine located on a primary carbon in the presence of a primary amine located on a secondary or a tertiary carbon in excellent yields.

  利用烷基苯基碳酸盐，我们开发出了一种对多胺进行选择性 Boc、Cbz 和 Alloc 保护的经济、实用和多用途方法。这种方法可通过多胺与烷基苯基碳酸盐的反应，在仲胺存在的情况下对伯胺进行 Boc、Cbz 和 Alloc 保护。 此外，该方法还能对简单对称的脂肪族δ,Ï-烷二胺进行单氨基甲酸酯保护，相对于二胺而言，产率较高。最后，该方法还可以在位于二级或三级碳上的伯胺存在的情况下，对位于一级碳上的伯胺进行选择性氨基甲酸酯保护，且收率极高。
• Anion-π and Cation-π Interactions on the Same Surface
  作者：Kaori Fujisawa、César Beuchat、Marie Humbert-Droz、Adam Wilson、Tomasz A. Wesolowski、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201407161

  日期：2014.10.13

  example to explore push–pull chromophores as privileged platforms for such “ion pair–π” interactions. In antiparallel orientation with respect to the push–pull dipole, a bathochromic effect is observed. A red shift of 41 nm found in the least polar solvent is in good agreement with the 70 nm expected from theoretical calculations of ground and excited states. Decreasing shifts with solvent polarity, protonation

  在这里，我们解决了一个问题，即阴离子-π和阳离子-π相互作用是否可以同时发生在同一芳族表面上。以4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺表面上共价定位的羧酸盐-胍盐对为例，研究推挽生色团是此类“离子对-π”相互作用的优先平台。相对于推挽偶极子处于反平行方向时，观察到了红移效应。在最低极性溶剂中发现的41 nm的红移与基态和激发态的理论计算所预期的70 nm一致。随着溶剂极性，质子化，聚集和平行的羧酸盐-胍盐对的变化减少，表明反平行离子对-π相互作用的分子内斯塔克效应远远超过了溶剂化变色效应。