ethyl 3-aminothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-aminothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-aminothienopyridine-2-carboxylate；ethyl 3-aminopyrido[3,2-b]thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: ZUFCPBFANOWUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-aminothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-bromothieno[3,2-b]pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationships of novel spiro-piperidines as acetyl-CoA carboxylase inhibitors

  摘要：

  Spiro-lactone (S)-1 is a potent acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitor and was found to be metabolically liable in human hepatic microsomes. To remove one of the risk factors in human study by improving the metabolic stability, we focused on modifying the spiro-lactone ring and the benzothiophene portion of the molecule. Spiro-imide derivative 8c containing a 6-methylthieno[2,3-b]pyridine core exhibited potent ACC inhibitory activity and favorable pharmacokinetic profiles in rats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.047
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氰基吡啶 、 巯基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 3-aminothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationships of novel spiro-piperidines as acetyl-CoA carboxylase inhibitors

  摘要：

  Spiro-lactone (S)-1 is a potent acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitor and was found to be metabolically liable in human hepatic microsomes. To remove one of the risk factors in human study by improving the metabolic stability, we focused on modifying the spiro-lactone ring and the benzothiophene portion of the molecule. Spiro-imide derivative 8c containing a 6-methylthieno[2,3-b]pyridine core exhibited potent ACC inhibitory activity and favorable pharmacokinetic profiles in rats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.047

文献信息

• SPIRO-RING COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128163A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide a compound having an acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom or a substituent; ring P is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; and ring R is an optionally fused 5- to 7-membered non-aromatic ring, which is further optionally substituted, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等具有卓越疗效。 本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 R1是氢原子或取代基； 环P是可选择取代的含氮芳香杂环； 环Q是可选择进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；和 环R是可选择融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选择取代， 或其盐。
• Efficient One-Pot Synthesis of Alkyl 3-[4-(Aryl or Heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates by ‘Click’ Cu(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Maria-João Queiroz、Juliana Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0035-1562093

  日期：——

  criteria of ‘click’ chemistry. To our knowledge it is the first time that this methodology, using these conditions, has been applied to a heterocyclic moiety. An efficient one-pot synthesis of several new alkyl 3-[4-(aryl or heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates has been performed by in situ azidation of alkyl 3-aminothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylates followed by Cu(I)-catalyzed

  摘要 几种新的3- [4-（芳基或杂芳基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]噻吩并[3,2 - b ]吡啶-2-羧酸烷基酯的有效一锅合成具有通过原位叠氮化烷基3-氨基硫代[3,2- b ]吡啶-2-羧酸酯，然后进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）进行。两种反应均在室温下进行，第一个反应在MeCN中使用亚硝酸叔丁酯和TMSN 3进行2小时，第二个反应在MeCN中使用数个（杂）芳基炔烃，CuI和Et 3 N进行，反应时间非常短（15– 30分钟）。直接使用了活性铜（I）物种，而不是常用的铜（II）物种（CuSO 4）与还原剂（抗坏血酸钠）原位生成Cu（I），在我们的案例中不起作用。这种一锅法显示的范围很广，可以高至高收率获得可能具有生物学活性的产物，而无需进行色谱纯化，从而满足“点击”化学的标准。据我们所知，这是首次将使用这些条件的方法应用于杂环部分。 几种新的3- [4-（芳基或杂芳基）-1
• [EN] 3-PHENYLPYRROLE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 3-PHENYLPYRROLE [ALPHA-1]-ADRENERGIQUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999057122A1

  公开（公告）日：1999-11-11

  (EN) Compounds having formula (I) are $g(a)1 adrenoreceptor antagonists. Processes for making these compounds, synthetic intermediates employed in these processes and a method for inhibiting $g(a)1 adrenoreceptors and treating benign prostatic hyperplasia (also called benign prostatic hypertrophy or BPH) and other urological diseases such as BOO (bladder outlet obstruction), neurogenic bladder and gynecological syndromes such as dysmenorrhea are disclosed.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) qui sont des antagonistes de l'adrénorécepteur alpha-1. On décrit des procédés de production desdits composés, des intermédiaires synthétiques utilisés dans lesdits procédés et un procédé d'inhibition des adrénorécepteurs alpha-1 et de traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne (également appelée hypertrophie prostatique ou BPH) ou d'autres maladies urologiques, telles que l'obstruction à la sortie de la vessie (BOO), la vessie neurogène ou les syndromes gynécologiques comme la dysménorrhée.

  化学式为（I）的化合物是$g(a)1肾上腺素受体拮抗剂。公开了制备这些化合物的过程、用于这些过程的合成中间体以及一种抑制$g(a)1肾上腺素受体和治疗良性前列腺增生（也称良性前列腺肥大或BPH）和其他泌尿系统疾病，如膀胱出口梗阻（BOO）、神经源性膀胱和妇科综合症，如痛经的方法。
• Systematic Photoassisted Access to Designer Polyheterocycles via Modular Blocks and Scaffolding
  作者：Tina A. Holt、Ivan M. Novitskiy、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04186

  日期：2024.1.26

  Diverse polyheterocycles are accessed via scaffolded photoassisted synthesis involving decarboxylative aromatization of the primary photoproducts from intramolecular cycloadditions of azaxylylenes and tethered heteroaromatic unsaturated pendants.

  通过支架光辅助合成获得多种多杂环，涉及来自亚二甲苯基和束缚杂芳族不饱和侧链的分子内环加成的主要光产物的脱羧芳构化。
• TRICYCLIC COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING TYROSINE KINASES OF THE EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR FAMILY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0741711A1

  公开（公告）日：1996-11-13