1-(thiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)cyclobutanol；1-Thiophen-2-ylcyclobutan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: OSYOFYTWSBKOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到5,6-二氢-1-苯并噻吩-7(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的扩环 轻松且区域选择性地合成1-tetralones †

  摘要：

  描述了通过银催化的环扩展的1-四氢萘酮的区域选择性合成。无论取代基的电子性质和位阻如何，叔环丁醇在温和的反应条件下均可提供多种1-四氢​​萘酮，为获得各种1-四氢​​萘酮结构单元提供了一种新的实用方法。初步的实验和DFT研究表明，涉及自由基介导的C–C键断裂/ CC键形成过程。

  DOI：

  10.1039/c5ob01222h
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 在 2-thienylmagnesium halide 作用下， 生成 1-(thiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• Selective <i>cine</i>-arylation of <i>tert</i>-cyclobutanols with indoles enabled by nickel catalysis
  作者：Yuanyuan Hu、Honggen Luo、Xiangtu Tu、Han Xue、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc01233a

  日期：——

  nickel-catalyzed cine-arylation of tert-cyclobutanols with indoles to access β-aryl ketones with an unusual site-selectivity at the C3-position of tert-cyclobutanols. The reaction features earth-abundant nickel catalysis, excellent regioselectivity, high atom-economy, and broad substrate scope.

  在以前的文献中，对叔环丁醇的C–C键活化进行了广泛的研究，专门导致了普通的γ-取代的酮的形成。在本文中，我们首先报道了叔环丁醇与吲哚的镍催化电影芳基化反应，以在叔环丁醇的C3位具有非常规的位选择性的方式获得β-芳基酮。该反应具有丰富的镍催化能力，出色的区域选择性，高原子经济性和广泛的底物范围。
• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。