(3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{(2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-[(phenylmethoxy)amino]pentyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{(2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-[(phenylmethoxy)amino]pentyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-3-(phenylmethoxyamino)pentan-1-one；(2R,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-3-(phenylmethoxyamino)pentan-1-one
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 434.6
• InChiKey: KUAPDYXADXQPEF-PUIBNRJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-[N-(phenylmethoxy)imino]propionate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{(2R,3S)-2-methyl-1-oxo-3-[(phenylmethoxy)amino]pentyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  自由基加到肟醚上可不对称合成β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  为了制备对映体纯的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物，研究了向手性肟醚中的非对映选择性烷基的加成。肟醚的Oppolzer's樟脑素衍生物的相转移催化的烷基化反应进行得很顺利，得到了烷基化的N-（β-肟基）酰基衍生物。在BF3.OEt2的存在下，使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，向肟醚中进行自由基加成，从而得到具有出色的非对映选择性的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b208823a

文献信息

• Radical addition to oxime ethers for asymmetric synthesis of β-amino acid derivatives
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b208823a

  日期：2003.1.13

  The diastereoselective alkyl radical addition to chiral oxime ethers was studied with a view to preparing enantiomerically pure alpha,beta-dialkyl-beta-amino acid derivatives. The phase transfer-catalyzed alkylation of Oppolzer's camphorsultam derivative of oxime ether proceeded smoothly to give the alkylated N-(beta-oximino)acyl derivatives. In the presence of BF3.OEt2, radical addition to the oxime

  为了制备对映体纯的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物，研究了向手性肟醚中的非对映选择性烷基的加成。肟醚的Oppolzer's樟脑素衍生物的相转移催化的烷基化反应进行得很顺利，得到了烷基化的N-（β-肟基）酰基衍生物。在BF3.OEt2的存在下，使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，向肟醚中进行自由基加成，从而得到具有出色的非对映选择性的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物。