1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclobutan-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SXGCTUGBKXJXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclobutanol 在 ferric(III) bromide 、 hydroxylamine triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到5-5-苯并[1,3]二氧代-5-基-3,4-二氢-2H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  MsONH3OTf铁催化环丁醇扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04304
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 环丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclobutanols with p-quinone methides under metal- and additive-free conditions

  摘要：

  研究人员开发了一种可见光介导的对醌甲酰胺与环丁醇的串联开环/1,6-共轭加成法。该方案允许在一种现成的有机光催化剂存在下形成 δ,δ 二芳基酮。

  DOI：

  10.1039/d3gc04286c

文献信息

• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• <scp>Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Aryl Pivalates with Cyclobutanols Involving C—O and C—C Bond Cleavage ^†
  作者：Yi Gan、Ninghui Zhang、Shaoxu Huang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000319

  日期：2020.12

  An efficient nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl pivalates with cyclobutanols is described. The use of Ni(cod)2/PCy3/base as the catalytic system enables the cleavage of inert C—O bond and C—C bond under mild conditions, thus providing a facile access to γ‐arylated ketones in generally good to excellent yields. This transformation is also characterized by wide substrate scope and functional group

  描述了一种有效的镍催化新戊酸芳基酯与环丁醇的交叉偶联。通过使用Ni（cod）2 / PCy 3 /碱作为催化体系，可以在温和条件下裂解惰性C-O键和C-C键，从而可以轻松获得γ-芳基化的酮（通常良好或优异）产量。这种转化还具有广泛的底物范围和官能团相容性，例如在反应过程中可以很好地耐受甲氧基，N，N-二甲基氨基，酮基，酯基，氟基和TMS基团。
• TFA‐Catalyzed [3+2] Spiroannulation of Cyclobutanols: A Route to Spiro[cyclobuta[ <i>a</i> ]indene‐7,1′‐cyclobutane] Skeletons
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Yanwei Sun、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.202001048

  日期：2020.11.16

  A straightforward method for the synthesis of spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives from cyclobutanols has been developed via one‐pot [3+2] spiroannulation. A series of new spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives are facilely synthesized in good yields under mild reaction conditions.

  一种通过单锅[3 + 2]螺环合成法开发了一种从环丁醇合成螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物的简单方法。在温和的反应条件下，以高收率容易地合成了一系列新的螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物。
• Visible-Light-Induced Alkoxyl Radical Generation Enables Selective C(sp³)–C(sp³) Bond Cleavage and Functionalizations
  作者：Kunfang Jia、Fuyuan Zhang、Hanchu Huang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b13066

  日期：2016.2.10

  The alkoxyl radical is an important reactive intermediate in mechanistic studies and organic synthesis; however, its current generation from alcohol oxidation heavily relies on transition metal activation under strong oxidative conditions. Here we report the first visible-light-induced alcohol oxidation to generate alkoxyl radicals by cyclic iodine(III) reagent catalysis under mild reaction conditions

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。
• Selective <i>cine</i>-arylation of <i>tert</i>-cyclobutanols with indoles enabled by nickel catalysis
  作者：Yuanyuan Hu、Honggen Luo、Xiangtu Tu、Han Xue、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc01233a

  日期：——

  nickel-catalyzed cine-arylation of tert-cyclobutanols with indoles to access β-aryl ketones with an unusual site-selectivity at the C3-position of tert-cyclobutanols. The reaction features earth-abundant nickel catalysis, excellent regioselectivity, high atom-economy, and broad substrate scope.

  在以前的文献中，对叔环丁醇的C–C键活化进行了广泛的研究，专门导致了普通的γ-取代的酮的形成。在本文中，我们首先报道了叔环丁醇与吲哚的镍催化电影芳基化反应，以在叔环丁醇的C3位具有非常规的位选择性的方式获得β-芳基酮。该反应具有丰富的镍催化能力，出色的区域选择性，高原子经济性和广泛的底物范围。