S-ethyl 2-cyclopropyl-2-[ethyl(4-methoxyphenyl) amino]ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-cyclopropyl-2-[ethyl(4-methoxyphenyl) amino]ethanethioate
• 英文别名: S-ethyl 2-cyclopropyl-2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)ethanethioate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: WSCNDDZRHLSGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-cyclopropyl-2-[ethyl(4-methoxyphenyl) amino]ethanethioate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.5h， 以15.6 mg的产率得到N-乙基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有环丙基的 α-亚氨基硫酯的 umpolung 反应

  摘要：

  α-环丙基 α-亚氨基硫酯与二乙基氯化铝或乙基溴化镁的 umpolung N-烷基化反应以良好的收率提供相应的N-乙基化 α-氨基硫酯。N-乙基化产物与硫醇盐或氯阴离子的后续氧化和反应有效地进行，以良好的收率得到开环产物。相比之下，相对“硬”的亲核试剂不会产生开环产物，而是会产生亚胺碳的加成产物。

  DOI：

  10.1039/d0ra01152e
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2-cyclopropyl-2-[(4- methoxyphenyl)imino]ethanethioate 、 氯化二乙基铝 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到S-ethyl 2-cyclopropyl-2-[ethyl(4-methoxyphenyl) amino]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  具有环丙基的 α-亚氨基硫酯的 umpolung 反应

  摘要：

  α-环丙基 α-亚氨基硫酯与二乙基氯化铝或乙基溴化镁的 umpolung N-烷基化反应以良好的收率提供相应的N-乙基化 α-氨基硫酯。N-乙基化产物与硫醇盐或氯阴离子的后续氧化和反应有效地进行，以良好的收率得到开环产物。相比之下，相对“硬”的亲核试剂不会产生开环产物，而是会产生亚胺碳的加成产物。

  DOI：

  10.1039/d0ra01152e

文献信息

• An umpolung reaction of α-iminothioesters possessing a cyclopropyl group
  作者：Makoto Shimizu、Takayoshi Morimoto、Yusuke Yanagi、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d0ra01152e

  日期：——

  An umpolung N-alkylation reaction of α-cyclopropyl α-iminothioesters with diethylaluminum chloride or ethylmagnesium bromide affords the corresponding N-ethylated α-aminothioesters in good yields. Subsequent oxidation and reaction of the N-ethylated product with a thiolate or a chloride anion proceed effectively to give the ring-opened products in good yields. In contrast, relatively “hard” nucleophiles

  α-环丙基 α-亚氨基硫酯与二乙基氯化铝或乙基溴化镁的 umpolung N-烷基化反应以良好的收率提供相应的N-乙基化 α-氨基硫酯。N-乙基化产物与硫醇盐或氯阴离子的后续氧化和反应有效地进行，以良好的收率得到开环产物。相比之下，相对“硬”的亲核试剂不会产生开环产物，而是会产生亚胺碳的加成产物。