2-bromo-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₄H₅BrN₄O
• mdl: MFCD00177974
• 分子量: 205.014
• InChiKey: DZTAJKWYFFKHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-[[2-氧代-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-基]氧基]苯甲腈 、 2-bromo-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52.3%的产率得到2-(3-(3-chloro-5-cyanophenoxy)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型乙酰胺取代的doravirine及其前体药物作为有效的HIV-1 NNRTIs。

  摘要：

  通过采用基于结构的药物设计策略，设计并合成了一系列新的乙酰胺取代的衍生物和Doravirine的两种前药，作为有效的HIV-1 NNRTI。在使用MTT方法的基于MT-4细胞的测定中，发现大多数新化合物对野生型（WT）HIV-1菌株均表现出中度至优异的抑制力，最小EC50值为54.8 nM。其中，两种最有效的化合物8i（EC50 = 59.5 nM）和8k（EC50 = 54.8 nM）对野生型HIV-1表现出强大的活性，具有两位数纳摩尔EC50值，优于拉米夫定（3TC，EC50 = 12.8μM ）并与doravirine（EC50 = 13 nM）相当。此外，8i和8k对双RT突变株（K103N + Y181C）HIV-1 RES056株显示中等活性。HIV-1 RT抑制测定进一步验证了结合靶标。通过对代表性化合物的分子模拟，可以深入了解其结构-活性关系（SAR），并指导未来的设计工作

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.039
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56.4%的产率得到2-bromo-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型乙酰胺取代的doravirine及其前体药物作为有效的HIV-1 NNRTIs。

  摘要：

  通过采用基于结构的药物设计策略，设计并合成了一系列新的乙酰胺取代的衍生物和Doravirine的两种前药，作为有效的HIV-1 NNRTI。在使用MTT方法的基于MT-4细胞的测定中，发现大多数新化合物对野生型（WT）HIV-1菌株均表现出中度至优异的抑制力，最小EC50值为54.8 nM。其中，两种最有效的化合物8i（EC50 = 59.5 nM）和8k（EC50 = 54.8 nM）对野生型HIV-1表现出强大的活性，具有两位数纳摩尔EC50值，优于拉米夫定（3TC，EC50 = 12.8μM ）并与doravirine（EC50 = 13 nM）相当。此外，8i和8k对双RT突变株（K103N + Y181C）HIV-1 RES056株显示中等活性。HIV-1 RT抑制测定进一步验证了结合靶标。通过对代表性化合物的分子模拟，可以深入了解其结构-活性关系（SAR），并指导未来的设计工作

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.039

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel acetamide-substituted doravirine and its prodrugs as potent HIV-1 NNRTIs
  作者：Zhao Wang、Zhao Yu、Dongwei Kang、Jian Zhang、Ye Tian、Dirk Daelemans、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.039

  日期：2019.2

  A novel series of acetamide-substituted derivatives and two prodrugs of doravirine were designed and synthesized as potent HIV-1 NNRTIs by employing the structure-based drug design strategy. In MT-4 cell-based assays using the MTT method, it was found that most of the new compounds exhibited moderate to excellent inhibitory potency against the wild-type (WT) HIV-1 strain with a minimum EC50 value of

  通过采用基于结构的药物设计策略，设计并合成了一系列新的乙酰胺取代的衍生物和Doravirine的两种前药，作为有效的HIV-1 NNRTI。在使用MTT方法的基于MT-4细胞的测定中，发现大多数新化合物对野生型（WT）HIV-1菌株均表现出中度至优异的抑制力，最小EC50值为54.8 nM。其中，两种最有效的化合物8i（EC50 = 59.5 nM）和8k（EC50 = 54.8 nM）对野生型HIV-1表现出强大的活性，具有两位数纳摩尔EC50值，优于拉米夫定（3TC，EC50 = 12.8μM ）并与doravirine（EC50 = 13 nM）相当。此外，8i和8k对双RT突变株（K103N + Y181C）HIV-1 RES056株显示中等活性。HIV-1 RT抑制测定进一步验证了结合靶标。通过对代表性化合物的分子模拟，可以深入了解其结构-活性关系（SAR），并指导未来的设计工作