γ-Carboxy-α-hydroxymuconic semialdehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-Carboxy-α-hydroxymuconic semialdehyde
• 化学式: C₇H₆O₆
• 分子量: 186.121
• InChiKey: YOMOLPRSDGXHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Carboxy-α-hydroxymuconic semialdehyde 在 NADP+ 作用下， 生成 6-氧代吡喃-2,4-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  木质素降解酶 PmdC 的表征，它催化聚合物前体 2-吡喃酮-4,6-二羧酸合成的关键步骤

  摘要：

  吡喃酮-2,4-二羧酸 （PDC） 是一种有价值的聚合物前体，可从木质素的微生物降解中获得。PDC 微生物生产中的关键酶是 4-羧基-2-羟基粘康酸-6-半醛 （CHMS） 脱氢酶，它作用于底物 CHMS。我们提出了与辅因子 NADP 结合的 CHMS 脱氢酶 （来自 Comamonas testosteroni 的 PmdC） 的晶体结构，阐明了其三维结构，并揭示了负责结合 NADP 的残基。结合结构同源性、分子对接和量子化学计算，我们预测了 CHMS 的结合位点。保守序列中的关键组氨酸残基被确定为结合 CHMS 的羟基和促进 NADP 脱氢的关键。突变这些组氨酸残基导致酶活性丧失，从而提出了酶机制的模型。这些发现有望帮助指导蛋白质和代谢工程的工作，以提高聚合物原料合成生物途径中的 PDC 产量。

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.107736
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 mycelia of Aspergillus niger (AG-1) 作用下， 反应 5.0h， 生成 γ-Carboxy-α-hydroxymuconic semialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of dimethylterephthalate byAspergillus niger

  摘要：

  Aspergillus niger (AG-1) metabolized dimethylterephthalate through monomethylterephthalate, terephthalate and protocatechuate. Degradation of dimethylterephthalate was followed by extraction of residual dimethylterephthalate from the spent medium. The quantitative UV analysis showed that 58% of the dimethylterephthalate supplement was taken up in 144 h. The metabolites were isolated from resting cell cultures. Thin layer chromatography analysis of the extract revealed the presence of two intermediates, monomethylterephthalate and terephthalate. Use of an inhibitor in resting cell culture experiment demonstrated the accumulation of protocatechuate. The time course of protocatechuate accumulation was also studied. Metabolites were identified by employing various physicochemical methods. Enzyme studies using cell-free extracts exhibited dimethylterephthalate esterase and protocatechuate dioxygenase activities. Protocatechuate was oxidized by the meta cleavage pathway. A tentative pathway for the degradation of DMTP has been proposed in A. niger.

  DOI：

  10.1007/bf00702300