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trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane | 54699-70-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane
英文别名
3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyldioxolane
trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane化学式
CAS
54699-70-6
化学式
C5H10O6
mdl
——
分子量
166.131
InChiKey
KSRILEFTCRTYTJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.3
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    77.4
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    乙酸酐trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane吡啶4-二甲氨基吡啶 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 生成 trans-5-hydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane-3-yl ethaneperoxate
    参考文献:
    名称:
    芳基乙酸和芳基乙酸酯与反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯产生的单线态分子氧的氧化脱羧
    摘要:
    报道了一种使用反式-5-氢过氧基-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯与KOH作为碱进行芳基乙酸和芳基乙酸酯氧化脱羧的有效方法。用单线态分子氧有效地实现了羧酸及其衍生物的脱羧。单线态分子氧是由反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯在 KOH 存在下断裂原位产生的,并且已被探索作为一种有效的氧化剂芳基乙酸的氧化脱羧。进一步的研究表明,该反应还允许通过芳基乙酸酯的氧化脱羧合成芳香酮。 图形概要 报道了芳基乙酸和芳基乙酸酯氧化脱羧的有效方法。利用单线态分子氧有效实现了羧酸及其衍生物的脱羧。单线态分子氧是由反式-5-氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环-3-基乙过氧酸酯在 KOH 存在下原位裂解产生的,并且已被探索作为氧化脱羧的有效氧化剂芳基乙酸和芳基乙酸酯。
    DOI:
    10.1007/s12039-023-02243-5
  • 作为产物:
    描述:
    乙酰丙酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 双氧水 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以85%的产率得到trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane
    参考文献:
    名称:
    反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环促进的芳香族底物的区域选择性溴化和碘化
    摘要:
    已经研究了在反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环的促进下,溴化铵和碘化铵分别选择性和有效地溴化和碘化芳族化合物。温和的反应条件,高的选择性和产率以及高的反应速率是该合成方法的一些主要优点。
    DOI:
    10.1007/s13738-011-0026-7
  • 作为试剂:
    描述:
    1,3-双(4-氯苯基)硫脲trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane 、 potassium hydroxide 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 0.02h, 以92%的产率得到1,3-双(4-氯苯基)尿素
    参考文献:
    名称:
    Selective and facile oxidative desulfurization of thioureas and thiobarbituric acids with singlet molecular oxygen generated from trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane
    摘要:
    An efficient and facile procedure using trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane has been developed for oxidative desulfurization of thioureas and thiobarbituric acids. The reactions proceeded smoothly very fast under mild conditions in basic media at room temperature to afford the respective ureas in excellent yields. Simple procedure and work up, mild conditions, high yields, short reaction times, use of highly potent and non-toxic oxidant are the main merits of the present method.[GRAPHICS].
    DOI:
    10.1080/17415993.2015.1082181
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文献信息

  • Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
    作者:Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi
    DOI:10.1007/s13738-015-0776-8
    日期:2016.4
    easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and
    摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明,该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下,反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明,该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下,反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
  • Regioselective bromination and iodination of aromatic substrates promoted by trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane
    作者:Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Zohreh Najminejad、Khadijeh Soleimani
    DOI:10.1007/s13738-011-0026-7
    日期:2012.6
    Selective and efficient bromination and iodination of aromatic compounds by ammonium bromide and ammonium iodide, respectively, under promotion of trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane have been explored. Mild reaction conditions, high selectivity and yield, and high reaction rate are some of the major advantages of this synthetic method.
    已经研究了在反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环的促进下,溴化铵和碘化铵分别选择性和有效地溴化和碘化芳族化合物。温和的反应条件,高的选择性和产率以及高的反应速率是该合成方法的一些主要优点。
  • Synthesis of <i>gem</i>-Dihydroperoxides from Ketones and Aldehydes Using Silica Sulfuric Acid as Heterogeneous Reusable Catalyst
    作者:Davood Azarifar、Zohreh Najminejad、Kaveh Khosravi
    DOI:10.1080/00397911.2011.610549
    日期:2013.2.1
    (SSA) was found to efficiently catalyze the conversion of aldehydes and ketones directly into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) on treatment with aqueous 30% H2O2 at room temperature. Mild reaction conditions, good to excellent yields, short reaction times, low environmental impact, and recyclability of the catalyst are the main advantages of this synthetic method. GRAPHICAL ABSTRACT
    摘要 硫酸二氧化硅 (SSA) 被发现在室温下用 30% H2O2 水溶液处理后,可以有效地催化醛和酮直接转化为相应的双氢过氧化物 (DHP)。这种合成方法的主要优点是反应条件温和、产率高、反应时间短、环境影响小和催化剂可回收利用。图形概要
  • AlCl3.6H2O as a catalyst for simple and efficient synthesis of gem-dihydroperoxides from ketones and aldehydes using aqueous H2O2
    作者:D. Azarifar、K. Khosravi
    DOI:10.1007/bf03246556
    日期:2011.12
    AlCl3.6H2O was explored as an efficient catalyst for the synthesis of ingem-dihydroperoxides (DHPs) from ketones and aldehydes. The reactions took place within a short period of time using (30%) aqueous H2O2 as a “green” oxidant in acetonitrile under neutral conditions at room temperature to afford the products in high yields.
    研究了AlCl 3 .6H 2 O作为从酮和醛合成ingem-dihydroperoxides(DHPs)的有效催化剂。在室温下,在中性条件下,使用(30%)H 2 O 2水溶液作为乙腈中的“绿色”氧化剂,可在短时间内进行反应,从而以高收率获得产物。
  • Reactions of hydrogen peroxide with acetylacetone and 2-acetylcyclopentanone
    作者:V. L. Novikov、O. P. Shestak
    DOI:10.1007/s11172-013-0316-6
    日期:2013.10
    A reaction of acetylacetone with equimolar amount of concentrated aqueous H2O2 in both organic solvents (ButOH, AcOH) and water at various temperatures gave the corresponding 3,5-dihydroxy-1,2-dioxolanes with different configuration of stereogenic centers. In the presence of an excess of H2O2, 3,5-dihydroxy-1,2-dioxolanes were converted to a mixture of 5-hydroperoxy-3-hydroxy-1,2-dioxolanes and further to a mixture of dimeric 1,2-dioxolan-3-ylperoxides. All the peroxides formed exist in solutions as equilibrium mixtures with the starting reagents. A prolonged reflux of solutions of 3,5-dihydroxy-1,2-dioxolanes in ButOH in the presence of a large excess of H2O2 led to the skeletal rearrangements of the substrates to a mixture of propionic acid and hydroxyacetone, which underwent further oxidative transformations. Unlike acetylacetone, 2-acetylcyclopentanone reacted with H2O2 in aqueous phase or in solutions in ButOH under thermodynamic or kinetic control with the formation of the corresponding 5-hydroperoxy-3-hydroxy-1,2-dioxolanes, rather than 3,5-dihydroxy-1,2-dioxolanes. Thermodynamically controlled process in solution in AcOH gave a mixture of all four possible hydroperoxyhydroxy-1,2-dioxolanes. These cyclic peroxides in solutions in ButOH or AcOH readily converted to a mixture of AcOH, glutaric, α-methyladipic, and α-hydroxy-α-methyladipic acids. An active α-hydroxylation of the substrate was observed upon reflux of a solution of 2-acetylcyclopentanone and H2O2 in AcOH.
    在不同温度下,乙酰丙酮与等摩尔量的浓过氧化氢水溶液在有机溶剂(丁醇、乙酸)和水中的反应,生成了相应的3,5-二羟基-1,2-二氧杂环戊烷,具有不同的立体中心构型。在过氧化氢过量的情况下,3,5-二羟基-1,2-二氧杂环戊烷转化为5-羟过氧基-3-羟基-1,2-二氧杂环戊烷的混合物,进而转化为二聚1,2-二氧杂环戊烷-3-基过氧化物的混合物。所有形成的过氧化物在溶液中以起始试剂的平衡混合物形式存在。在丁醇中3,5-二羟基-1,2-二氧杂环戊烷溶液长时间回流,并在大量过氧化氢存在下,底物发生骨架重排,生成丙酸和羟基丙酮的混合物,进一步经历氧化转化。与乙酰丙酮不同,2-乙酰基环戊酮在水相或丁醇溶液中与过氧化氢反应,在热力学或动力学控制下形成相应的5-羟过氧基-3-羟基-1,2-二氧杂环戊烷,而不是3,5-二羟基-1,2-二氧杂环戊烷。在乙酸溶液中受热力学控制的反应过程生成所有四种可能的羟过氧基羟基-1,2-二氧杂环戊烷的混合物。这些环状过氧化物在丁醇或乙酸溶液中容易转化为乙酸、戊二酸、α-甲基己二酸和α-羟基-α-甲基己二酸的混合物。在乙酸中2-乙酰基环戊酮与过氧化氢溶液回流时,观察到底物的α-羟基化反应活性。
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