(R)-3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-((R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione；3-[(1R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QDENZBDQFVLABE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 乙酰丙酮 在 4-(1-ethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzyl 4-((3,4-dioxo-2-(((1R,2R)-2-(piperidin-1yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-1-en-1-yl)amino)-2-(trifluoromethyl)benzoate polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以91%的产率得到(R)-3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的，高度可回收的方酰胺有机催化剂，用于将1，3-二羰基化合物对映选择性地与β-硝基苯乙烯进行迈克尔对映体加成反应

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200526

文献信息

• Readily accessible mesoporous silica nanoparticles supported chiral urea‐amine bifunctional catalysts for enantioselective reactions
  作者：Yaşar Gök、İrem Tutkum Aykut、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1002/aoc.6015

  日期：2020.12

  chiral solid catalysts and their homogenous counterparts exhibited high activities both enantioselective transfer hydrogenation reaction (up to 99% conversion and 65% ee) and enantioselective Michael reaction (up to 98% conversion and 26% ee). Moreover, the SBA‐15 supported solid catalysts were separated from the reaction mixture by simple filtration, whereas the magnetic MCM‐41 supported solid catalysts

  这项研究的主要目的是开发对映选择性反应容易获得和可回收的固体催化剂。为此，制备了磁性MCM-41和非磁性SBA-15介孔载体，然后通过将手性脲-胺配体接枝到SBA-15和磁性MCM-41上，合成了介孔二氧化硅负载的手性脲-胺双功能催化剂。磁性和非磁性载体以及如此制备的固体催化剂的特征在于使用了不同的方法，例如N 2吸附测量，傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜-能量色散X射线分析（FESEM） -EDX），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。结果表明（1 R，2 R）或（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺先后固定在磁性MCM-41和SBA-15孔中。非均相手性固体催化剂及其均相对应物均表现出高活性，既对映选择性转移氢化反应（转化率高达99％和ee 65％）和对映选择性迈克尔反应（转化率高达98％和ee 26％）。此外，通过简单过滤将SBA-15负载的固
• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Sugar-Derived Bifunctional Thiourea Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of Acetylacetone to Nitroolefins
  作者：Peng Gao、Chungui Wang、Yang Wu、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200800555

  日期：2008.9

  A bifunctional chiral thiourea organocatalyst bearing a glycosyl scaffold and a tertiary amino group proved to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  带有糖基支架和叔氨基的双功能手性硫脲有机催化剂被证明是乙酰丙酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成的有效有机催化剂。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 96% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chiral squaramide as multiple H-bond donor organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins
  作者：Ze Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.016

  日期：2012.12

  A series of chiral bifunctional squaramide multiple H-bond donor organocatalysts have been designed and synthesized by the rational assembly of chiral privileged scaffolds of indanol and cinchona alkaloids. In the presence of 1 mol % 1a, the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins proceeded to provide the product in high yields (up to 92%) and with good to high

  通过对茚满醇和金鸡纳生物碱的手性特权支架进行合理组装，设计并合成了一系列手性双官能方胺多元氢键供体有机催化剂。在1 mol％1a的存在下，1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应继续提供了高收率（高达92％）和良好至高ee值（高达96％）的产物。 。在该方胺体系中，额外的氢键在增强对映选择性方面起着至关重要的作用。
• Novel Chiral Bifunctional L-Thiazoline-Thiourea Derivatives: Design and Application in EnantioselectiveMichael Reactions
  作者：Qi Lai、Yang Li、Zhiyong Gong、Qingwen Liu、Chiyu Wei、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/chir.22540

  日期：2015.12

  Several novel chiral bifunctional L‐thiazoline‐thiourea derivatives were easily synthesized from commercially available L‐cysteine in high yield. These catalysts were subsequently applied to the enantioselective Michael addition of acetylacetone to β‐nitrostyrenes. The products with S configuration were obtained in 98% enantiomeric excess (ee) when the L‐thiazoline‐thiourea derivatives were used. A

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.