(1Z)-2,2,2-trifluoro-N-(4-(nitrophenyl)ethanimidoyl) chloride | 145372-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-(4-(nitrophenyl)ethanimidoyl) chloride
• 英文别名: N-(p-Nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• CAS: 145372-31-2
• 化学式: C₈H₄ClF₃N₂O₂
• 分子量: 252.58
• InChiKey: IWQPLTUVTUCFOK-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-(4-(nitrophenyl)ethanimidoyl) chloride 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-(N-4-nitrophenyl)amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A Trial toward the Synthesis of γ-Fluorinated β-Amino-α-thiohydroxyamino Acid:  A Finding of Desulfurizative C−C Bond Formation in Thio-Wittig-Type Rearrangement of S-(N-Aryltrifluoroacetimidoyl)thioglycolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0010330
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-(4-(nitrophenyl)ethanimidoyl) chloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺代孕酯在锂类胡萝卜素介导的同源物中的卤素赋予反应性：双三氟甲基β-二酮的直接组装和LiCH2I的双重作用

  摘要：

  报道了桥接两个三氟乙酰氨基酰氯（TFAICs）单元的碳单元的选择性形式插入（同源）。该策略基于高度化学选择性的同源性-金属化-酰基亲核取代序列，该序列可精确地在一次合成操作中组装出新颖的三氟甲基化β-二酮。与以前使用LiCH 2 Cl制备氮丙啶的同系物不同，本文我们利用碘甲基锂独特的能力同时充当C1源（增效作用）和金属化剂。基于实验证据的机械原理支持了该假设的提议，并且结构分析收集了催化中这类有价值的配体的关键方面。

  DOI：

  10.1002/anie.202007954

文献信息

• Generation and Reactions of Trifluoroacetimidoyl Radicals
  作者：Yasufumi Dan-oh、Hirokazu Matta、Junko Uemura、Hisayuki Watanabe、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1497

  日期：1995.5

  converted to trifluoromethylated indoles by the tin-radical promoted homolysis of the carbon–iodine bond followed by intramolecular cyclization. The photolysis of trifluoroacetimidoyl iodides enabled both intra- and intermolecular cyclization to indoles and quinolines. Likewise, thermal reactions of N-(2,2,2-trifluoro-1-tritylazoethylidene)anilines provided trifluoromethylated quinolines and indoles

  N-Aryltrifluoroacetimidoyl 自由基已通过三种不同的方法产生：锡自由基促进的亚氨基碘化物的脱碘和光化学均分解以及亚氨基偶氮化合物的热均分解。N-[2-(1-炔基)苯基]三氟乙酰亚胺基碘化物已通过锡自由基促进的碳-碘键均裂和分子内环化转化为三氟甲基化吲哚。三氟乙酰亚胺酰碘的光解使分子内和分子间环化成吲哚和喹啉。同样，N-(2,2,2-三氟-1-三苯甲基亚乙基)苯胺的热反应提供了三氟甲基化的喹啉和吲哚。
• One-pot synthesis of trifluoroacetimidoyl halides
  作者：Kenji Tamura、Hiromichi Mizukami、Kazuhiro Maeda、Hisayuki Watanabe、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo00053a011

  日期：1993.1

  Trifluoroacetimidoyl chlorides 1 were obtained in 80-90 % yields when a mixture of trifluoroacetic acid and a primary amine was heated in carbon tetrachloride in the presence of triphenylphosphine and triethylamine. The corresponding bromides 2 were obtained when carbon tetrabromide was used instead of carbon tetrachloride. Imidoyl iodides 3 were prepared by substitution of the chloro group of 1 by iodide ion in acetone.
• Halogen‐Imparted Reactivity in Lithium Carbenoid Mediated Homologations of Imine Surrogates: Direct Assembly of bis‐Trifluoromethyl‐β‐Diketiminates and the Dual Role of LiCH ₂ I
  作者：Laura Ielo、Laura Castoldi、Saad Touqeer、Jessica Lombino、Alexander Roller、Cristina Prandi、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.202007954

  日期：2020.11.16

  formal insertion (homologation) of a carbon unit bridging the two trifluoroacetamidoyl chlorides (TFAICs) units is reported. The tactic is levered on a highly chemoselective homologation–metalation–acyl nucleophilic substitution sequence which precisely enables to assemble novel trifluoromethylated β‐diketiminates within a single synthetic operation. Unlike previous homologations conducted with LiCH2Cl

  报道了桥接两个三氟乙酰氨基酰氯（TFAICs）单元的碳单元的选择性形式插入（同源）。该策略基于高度化学选择性的同源性-金属化-酰基亲核取代序列，该序列可精确地在一次合成操作中组装出新颖的三氟甲基化β-二酮。与以前使用LiCH 2 Cl制备氮丙啶的同系物不同，本文我们利用碘甲基锂独特的能力同时充当C1源（增效作用）和金属化剂。基于实验证据的机械原理支持了该假设的提议，并且结构分析收集了催化中这类有价值的配体的关键方面。
• A Trial toward the Synthesis of γ-Fluorinated β-Amino-α-thiohydroxyamino Acid:  A Finding of Desulfurizative C−C Bond Formation in Thio-Wittig-Type Rearrangement of <i>S</i>-(<i>N</i>-Aryltrifluoroacetimidoyl)thioglycolates
  作者：Kenji Uneyama、Hironari Ohkura、Jian Hao、Hideki Amii

  DOI：10.1021/jo0010330

  日期：2001.2.1