六氢-3-(苯基甲基)吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 | 3705-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 六氢-3-(苯基甲基)吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮
• 中文别名: (3R,8aS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮；(3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮
• 英文名称: 3-(phenylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]piperazine-1,4-dione
• 英文别名: pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-；hexahydro-3-(phenylmethyl)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione,hexahydro-3-(phenylmethyl)；hexahydro-3-(phenylmethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione；3-benzyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 3705-26-8；5654-85-3；14705-60-3；26488-24-4；32021-26-4；43041-16-3；43041-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QZBUWPVZSXDWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL；乙醇：1mg/mL
• 保留指数：
  1935
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -15℃，应避光、存于通风且干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面，Cyclo(Phe-Pro)（环苯丙氨酰-脯氨酸）是创伤弧菌的一种群体感应分子。它通过与 RIG-I 的特异性相互作用抑制 RIG-I 的多泛素化，从而抑制 IRF-3 的激活和 I 型干扰素的产生。此外，Cyclo(Phe-Pro) 还能增强 HCV 和流感病毒的易感性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 六氢-3-(苯基甲基)吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-丙酮酰基-dl-苯丙氨酰基-dl-脯氨酸-内酰胺。Überdas thermische Abbauprodukt von Ergotamin

  摘要：

  麦角胺碱的热裂解产物C 17 H 18 O 4 N 2被显示为N-丙酮酰-苯丙氨酸-脯氨酸莱坦（Ia）的旋光形式，其非活性形式已被合成。迄今为止，通过向Ia中添加酰胺来合成与V型麦角胺有关的化合物的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390319

文献信息

• Zur Kenntnis des Polypeptidteils der Mutterkornalkaloide II. (partielle alkalische Hydrolyse der Mutterkornalkaloide). 20. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19500330639

  日期：——

  alkalische Hydrolyse liessen sich die Mutterkornalkaloide vom Polypeptidtypus bzw. ihre Dihydroderivate derart aufspalten, dass einerseits Lysergsäure-amid bzw. Dihydro-lysergsäure-amid, anderseits der Peptidteil als dreigliedriges, saures Spaltstück erhalten wurden. Aus Dihydro-ergotamin wurde Pyruvoyl-L-phenylalanyl-L-prolin, aus Dihydro-ergocristin Dimethylpyruvoyl-L-phenylalanyl-L-prolin und aus

  多肽类型的麦角生物碱或其二氢衍生物可以通过部分碱水解的方式分解，使得一方面麦角酰胺或二羟酰胺，另一方面肽部分为三部分酸性获得分裂片。从二氢麦角胺中分离出丙酮酰-L-苯丙氨酰基-L-脯氨酸，从二氢-麦角新碱中分离出二甲基丙酮酸-L-苯丙氨酰基-L-脯氨酸，从二氢-麦角丙氨酸中分离出二甲基丙酮酰-L-戊基-L-脯氨酸。结晶的对硝基苯基hydr可以从新的裂片中制得，而新裂片本身并不会结晶。
• Reagent for Organic Synthesis and Method of Organic Synthesis Reaction with the Reagent
  申请人：Chiba Kazuhiro

  公开号：US20090299103A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A reagent for organic synthesis with which a chemical reaction can be conducted in a liquid phase and unnecessary compound(s) can be easily separated at low cost from the liquid phase after completion of the reaction. The reagent for organic synthesis reversibly changes from a liquid-phase state to a solid-phase state with changes in solution composition and/or solution temperature, and is for use in organic synthesis reactions. This reagent for organic syntheses facilitates process development. With the reagent, research on and development of, e.g., medicines through, e.g., compound library synthesis, etc. can be accelerated. It can hence contribute to technical innovations in the biochemical industry and chemical industry.

  一种有机合成试剂，可在液相中进行化学反应，并可在反应完成后以低成本轻松地从液相中分离出不必要的化合物。该有机合成试剂可随着溶液成分和/或溶液温度的变化可逆地从液相状态转变为固相状态，并可用于有机合成反应。这种有机合成试剂有助于工艺开发。使用这种试剂，例如通过化合物库合成等方式，可以加速药物等的研究和开发。因此，它可以促进生物化学工业和化学工业的技术创新。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING COMMUNICATION AND VIRULENCE IN QUORUM SENSING BACTERIA
  申请人：BLACKWELL Helen E.

  公开号：US20100305182A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides compositions and methods for modulating the communication and virulence of quorum sensing bacteria. In various exemplary embodiments, the invention provides a combinatorial library of quorum sensing compounds including synthetic analogs of naturally occurring and non-naturally occurring acyl-homoserine lactone (AHL) analogs, and methods of synthesizing and using these compounds.

  本发明提供了调节群体感应细菌的通讯和毒力的组合物和方法。在各种示例实施方案中，本发明提供了一种群体感应化合物的组合库，包括天然存在和非天然存在的酰基-同型半乳糖内酯（AHL）类似物的合成类似物，以及这些化合物的合成和使用方法。
• AGRICULTURAL CHEMICAL CONTAINING 2,5-DIKETOPIPERAZINE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Republic of Korea (Management: Rural Development Administration)

  公开号：EP2594134A2

  公开（公告）日：2013-05-22

  Disclosed herein is an agricultural agent containing a 2,5-diketopiperazine derivative capable of controlling plant diseases and promoting plant growth or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本文公开了一种农用制剂，其活性成分含有能够控制植物病害和促进植物生长的 2,5-二酮哌嗪衍生物或其农业上可接受的盐。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。