Z-methyl (4-bromophenyl)pyruvate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-methyl (4-bromophenyl)pyruvate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacrylate；methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-hydroxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: GGWFBCYKGSEHMH-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-methyl (4-bromophenyl)pyruvate 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (±)-2-(4-bromophenyl)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺和α-氧代酯的缩合直接进入高度官能化的杂环

  摘要：

  2-羟基-5,6,7,7a-四氢-3 H-吡咯烷酮-3-酮和2-羟基-6,7,8,8a-四氢吲哚-3（5 H）的克级制备方法。据报道，α-氧代酸酯分别与五元和六元环状亚胺的缩合环化反应得到的α-酮。该转化使得天然产物苯并吡嗪和对羟基苯并吡嗪的简明的三步合成成为可能。此外，生物相关的支架，如α-β季-HOMO脯氨酸和β内酰胺类，也在两准备从三步骤多功能-2-羟基-5,6,7,7a-四氢3 ħ -吡咯烷-3-一核。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02572
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-氧代丙酸 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到Z-methyl (4-bromophenyl)pyruvate
  参考文献：
  名称：

  フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシド

  摘要：

  这个药物是用作降低哺乳动物的血糖水平至正常水平的药物，特别是用于治疗肥胖、糖尿病前期或糖尿病、肥胖症和/或X综合征的动物。它提供了苯基吡啶酸的抗糖尿病烯醇型糖苷及其衍生物。 这些化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来调节身体状况；帮助维持平衡的血糖水平，特别是帮助糖尿病患者维持平衡的血糖水平；通过促进细胞对葡萄糖的摄取和降低血糖水平来改善或恢复耐糖能力；优化血糖反应；正常化耐糖能力。

  公开号：

  JP2016026208A

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID<br/>[FR] GLUCOSIDE ÉNOLIQUE DE L'ACIDE PHÉNYLPYRUVIQUE À PROPRIÉTÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：ZADEC APS

  公开号：WO2012045363A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X.Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种抗糖尿病的苯丙酮酸烯醇葡萄糖苷及其衍生物，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖和/或综合征X）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；帮助保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取和降低糖分水平来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；正常化葡萄糖耐量。
• ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US20130310331A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种苯丙酮酸和其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或有糖尿病、肥胖和/或X综合症）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；有助于保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取并降低糖分水平，从而改善或恢复葡萄糖耐受性；优化糖代谢反应；正常化葡萄糖耐受性。
• Antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid
  申请人：ZADEC APS

  公开号：US10174065B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  本发明提供了一种苯丙酮酸的抗糖尿病烯醇糖苷及其衍生物，可用作药物，特别是正常血糖制剂，即用于将肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖症和/或 X 综合征的哺乳动物的血糖水平降至正常水平。即通过平衡血糖水平来帮助机体；帮助保持血糖水平的平衡，特别是对患有糖尿病的人类；通过增强细胞对葡萄糖的吸收和降低糖含量来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；使葡萄糖耐量正常化。
• US9221860B2
  申请人：——

  公开号：US9221860B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• Direct Access to Highly Functionalized Heterocycles through the Condensation of Cyclic Imines and α-Oxoesters
  作者：Alexander Q. Cusumano、Matthew W. Boudreau、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02572

  日期：2017.12.15

  preparation of 2-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-ones and 2-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-3(5H)-ones from a condensation cyclization of α-oxoesters with five- and six-membered cyclic imines, respectively, is reported. This transformation enables a concise, three-step synthesis of the natural products phenopyrrozin and p-hydroxyphenopyrrozin. Further, biologically relevant scaffolds

  2-羟基-5,6,7,7a-四氢-3 H-吡咯烷酮-3-酮和2-羟基-6,7,8,8a-四氢吲哚-3（5 H）的克级制备方法。据报道，α-氧代酸酯分别与五元和六元环状亚胺的缩合环化反应得到的α-酮。该转化使得天然产物苯并吡嗪和对羟基苯并吡嗪的简明的三步合成成为可能。此外，生物相关的支架，如α-β季-HOMO脯氨酸和β内酰胺类，也在两准备从三步骤多功能-2-羟基-5,6,7,7a-四氢3 ħ -吡咯烷-3-一核。