methyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-4-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-methyl-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；4-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-methyl-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: OUYLTKSJGHOYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate	134141-10-9	C13H13ClN2O2S	296.777

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 methyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-4-(3-Chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-5-oxo-2-phenyl-pyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-oxo-pyrido[4,3-]pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明涉及新的5-氧代吡啶并[4,3-d]嘧啶衍生物及其药理学上可接受的盐，以及一种新颖的化学过程，用于制备这些新化合物并在控制脑部、心脏或外周血管疾病或狭窄症状中的使用。

  公开号：

  US04681885A1
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 methyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimized Liebeskind–Srogl coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin compounds

  摘要：

  We developed an optimized Liebeskind-Srogl reaction in order to synthesize potentially biologically active 2-aryl-1,4-dihydropyrimidines. The pallado-catalyzed cross-coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin derivatives appears particularly efficient (67-95% yields) when using CuBr.Me2S as the copper cofactor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.067

文献信息

• US4681885A
  申请人：——

  公开号：US4681885A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Optimized Liebeskind–Srogl coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin compounds
  作者：Qi Sun、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.067

  日期：2012.5

  We developed an optimized Liebeskind-Srogl reaction in order to synthesize potentially biologically active 2-aryl-1,4-dihydropyrimidines. The pallado-catalyzed cross-coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin derivatives appears particularly efficient (67-95% yields) when using CuBr.Me2S as the copper cofactor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-oxo-pyrido[4,3-]pyrimidine derivatives
  申请人：Godecke Aktiengesellschaft

  公开号：US04681885A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  The invention concerns new 5-oxo-pyrido[4,3-d]pyrimidine derivatives and the pharmacologically acceptable salts thereof, as well as a chemically novel process for the preparation of the new compounds and their use in the control of cerebral, cardiac, or peripheral vascular diseases or of stenotic symptoms.

  该发明涉及新的5-氧代吡啶并[4,3-d]嘧啶衍生物及其药理学上可接受的盐，以及一种新颖的化学过程，用于制备这些新化合物并在控制脑部、心脏或外周血管疾病或狭窄症状中的使用。