2-(S)-α-methylbenzyl-4-phenyl-1,2-isothiazoline-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(S)-α-methylbenzyl-4-phenyl-1,2-isothiazoline-3-one
• 英文别名: 4-phenyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2-thiazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: BVVGXBHKCNCHPO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-(S)-α-methylbenzyl-3,3-dithiodipropionamide 在 palladium diacetate 磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(S)-α-methylbenzyl-4-phenyl-1,2-isothiazoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-异噻唑啉-3-酮的简便钯催化功能化和4-乙烯基1,2-异噻唑啉-3-one-1-氧化物的高度非对映选择性的Diels-Alder反应

  摘要：

  报道了一种快速方便的钯催化的方法，用于区域选择性合成一系列有用的官能化的高手性4-取代的1，2-异噻唑啉-3-酮。讨论了含半环亚砜的二烯，4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物的完全非对映选择性Diels-Alder反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00716-4

文献信息

• Facile palladium catalysed functionalisation of 1,2-isothiazoline-3-ones
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78270-0

  日期：1994.8

  A rapid and convenient palladium catalysed method for the regioselective synthesis of a range of usefully functionalised, homochiral 4-substituted 1,2-isothiazoline-3-ones is reported.
• Facile palladium catalysed functionalisation of 1,2-isothiazoline-3-ones and the highly diastereoselective Diels-Alder reactions of 4-vinyl-1,2-isothiazoline-3-one-1-oxides
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00716-4

  日期：1999.10

  convenient palladium catalysed method for the regioselective synthesis of a range of usefully functionalised, homochiral 4-substituted 1,2-isothiazoline-3-ones is reported. The totally diastereoselective Diels-Alder reactivity of semi-cyclic sulfoxide containing dienes, 4-vinyl-1,2-isothiazoline-3-one-1-oxides is discussed.

  报道了一种快速方便的钯催化的方法，用于区域选择性合成一系列有用的官能化的高手性4-取代的1，2-异噻唑啉-3-酮。讨论了含半环亚砜的二烯，4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物的完全非对映选择性Diels-Alder反应性。