6-cyano-6-hydroxy-2,3-diphenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6-cyano-6-hydroxy-2,3-diphenylisoxazolidine
• 英文别名: 2-(2,3-Diphenyl-1,2-oxazolidin-5-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VTNNFCQFRMDJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-丁烯腈 、 C,N-diphenylnitrone 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到6-cyano-6-hydroxy-2,3-diphenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  硝酮与乙烯基乙酸烯烃的外消旋系列1,3-偶极环加成反应和通过异恶唑烷合成δ-内酰胺

  摘要：

  已经进行了一系列酯和腈α-氯-和α-羟基乙烯基-乙酸双极性亲和剂与C-芳基-N-烷基硝酮的环加成行为的研究。观察到区域特异性环加成；在涉及硝酮的任何地方，反应均会生成5取代的异恶唑烷的混合物，既可以是赤型也可以是苏式。我们报告了其中异恶唑烷用作潜在合成子的一些δ-内酰胺的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310666

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrones with vinylacetic olefins in the racemic series and synthesis of δ-lactams<i>via</i>isoxazolidines
  作者：Josette Chanet-Ray、Marie Odile Charmier-Januario、Roger Vessière、Marie Zuccarelli

  DOI：10.1002/jhet.5570310666

  日期：1994.11

  study of the cycloaddition behavior of a series of esters and nitriles α-chloro- and α-hydroxyvinyl-acetic dipolarophiles with C-aryl-N-alkylnitrones has been carried out. Regiospecific cycloadditions are observed; the reactions lead to a mixture of 5-substituted isoxazolidines either erythro or threo, wherever the nitrone is involved. We report the synthesis of some δ-lactams in which isoxazolidines

  已经进行了一系列酯和腈α-氯-和α-羟基乙烯基-乙酸双极性亲和剂与C-芳基-N-烷基硝酮的环加成行为的研究。观察到区域特异性环加成；在涉及硝酮的任何地方，反应均会生成5取代的异恶唑烷的混合物，既可以是赤型也可以是苏式。我们报告了其中异恶唑烷用作潜在合成子的一些δ-内酰胺的合成。