N,N-di-(S)-α-methylbenzyl-3,3-dithiodipropionamide | 159720-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di-(S)-α-methylbenzyl-3,3-dithiodipropionamide
• 英文别名: 3-[[3-oxo-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propyl]disulfanyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 159720-34-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 416.609
• InChiKey: BWFVSYHFBDPFBZ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.620±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-(S)-α-methylbenzyl-3,3-dithiodipropionamide 在 磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(S)-α-methylbenzyl-4-bromo-1,2-isothiazoline-3-one-1-(S)-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-异噻唑啉-3-酮的简便钯催化功能化和4-乙烯基1,2-异噻唑啉-3-one-1-氧化物的高度非对映选择性的Diels-Alder反应

  摘要：

  报道了一种快速方便的钯催化的方法，用于区域选择性合成一系列有用的官能化的高手性4-取代的1，2-异噻唑啉-3-酮。讨论了含半环亚砜的二烯，4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物的完全非对映选择性Diels-Alder反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00716-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯羰基-乙基二磺酰基)-丙酰氯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N,N-di-(S)-α-methylbenzyl-3,3-dithiodipropionamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-异噻唑啉-3-酮的简便钯催化功能化和4-乙烯基1,2-异噻唑啉-3-one-1-氧化物的高度非对映选择性的Diels-Alder反应

  摘要：

  报道了一种快速方便的钯催化的方法，用于区域选择性合成一系列有用的官能化的高手性4-取代的1，2-异噻唑啉-3-酮。讨论了含半环亚砜的二烯，4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物的完全非对映选择性Diels-Alder反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00716-4

文献信息

• Enantioselective synthesis, chiroptical properties and absolute configuration of 3-aminosubstituted isothiazole S-oxides
  作者：Alessandro Casoni、Giuseppe Celentano、Francesca Clerici、Alessandro Contini、Maria Luisa Gelmi、Giuseppe Mazzeo、Sara Pellegrino、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.023

  日期：2009.10

  Herein we report a mild and efficient method to synthesize chiral 3-aminosubstituted isothiazole sulfoxides taking advantage of (+)- and (-)-((8,8-dichlorocamphoryl)sulfonyl)oxaziridine under microwave irradiation. The determination of the absolute configuration of the chiral sulfoxide was achieved by theoretical calculation of the CD spectra. The reason for the observed stereoselectivity, was enlightened by means of analysis of our data using DFT calculations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile palladium catalysed functionalisation of 1,2-isothiazoline-3-ones and the highly diastereoselective Diels-Alder reactions of 4-vinyl-1,2-isothiazoline-3-one-1-oxides
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00716-4

  日期：1999.10

  convenient palladium catalysed method for the regioselective synthesis of a range of usefully functionalised, homochiral 4-substituted 1,2-isothiazoline-3-ones is reported. The totally diastereoselective Diels-Alder reactivity of semi-cyclic sulfoxide containing dienes, 4-vinyl-1,2-isothiazoline-3-one-1-oxides is discussed.

  报道了一种快速方便的钯催化的方法，用于区域选择性合成一系列有用的官能化的高手性4-取代的1，2-异噻唑啉-3-酮。讨论了含半环亚砜的二烯，4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物的完全非对映选择性Diels-Alder反应性。