(4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenyl-1,3-butadienyl]-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenyl-1,3-butadienyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1E)-2-phenylbuta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HTENRJSXGZNTCW-WONIAPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenyl-1,3-butadienyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃的斯蒂勒反应：三取代烯烃和内部炔烃的制备。

  摘要：

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，

  DOI：

  10.1021/jo991116k

文献信息

• The Stille Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes:  Preparation of Trisubstituted Alkenes and Internal Alkynes
  作者：Wang Shen、Le Wang

  DOI：10.1021/jo991116k

  日期：1999.11.1

  The Stille reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes 1 with aryl- and vinylstannanes produces different products depending on the reaction conditions. When the reaction is run in toluene or 1,4-dioxane with tris(2-furyl)phosphine (TFP) as the ligand, (Z)-bromoalkenes 2 are obtained stereospecifically in good to excellent yields with most substrates. However, 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes (1e,1g) having an electron-donating

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，