(E)-4-(4-bromothiophen-2-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (E)-4-(4-bromothiophen-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-Bromothiophen-2-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₇BrOS
• 分子量: 231.113
• InChiKey: QCTSATJGUGASHL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (E)-4-(4-bromothiophen-2-yl)but-3-en-2-one 、 丙炔酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、900.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到methyl 4-acetoxy-6-(4-bromothiophen-2-yl)cyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压促进多组分和无金属合成多官能化联芳基

  摘要：

  通过在高压（9 Kbar）和温和的反应温度（40°C）条件下，亚苄基丙酮，乙酸异丙烯酯和丙酸甲酯的关键三组分反应，开发了一种有效且无金属的联芳基和杂联芳基合成方法。所述的合成方案以能量和步骤经济的方式提供了对新颖的，高度官能化的和金属未污染的1，1'-联芳基和杂联芳基的快速访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700898

文献信息

• High-Pressure-Promoted Multicomponent and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Biaryls
  作者：Lucio Minuti、Francesca Piazzolla、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.201700898

  日期：2017.10.2

  An efficient and metal-free synthesis of biaryls and heterobiaryls has been developed via a key three-component reaction of benzylideneacetones, isopropenyl acetate and methyl propiolate under high pressure (9 Kbar) and mild reaction temperature (40 °C) conditions. The described synthetic protocol provide rapid access to novel, highly functionalized and metal-uncontamined 1,1'-biaryls and heterobiaryls

  通过在高压（9 Kbar）和温和的反应温度（40°C）条件下，亚苄基丙酮，乙酸异丙烯酯和丙酸甲酯的关键三组分反应，开发了一种有效且无金属的联芳基和杂联芳基合成方法。所述的合成方案以能量和步骤经济的方式提供了对新颖的，高度官能化的和金属未污染的1，1'-联芳基和杂联芳基的快速访问。