4-(4-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenylamino)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Nitroanilino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one；4-(4-nitroanilino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: LNNANRLJPDJWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 对硝基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯：适用于曼尼希型多组分反应的多功能底物。

  摘要：

  在Sc（OTf）3催化下，环烯醇酯与不同取代的苯胺和乙二醛酸乙酯的相互作用产生多组分反应中的双取代N-芳基内酰胺。该方案允许在顺式异构体占优势的初始混合物发生差向异构化后，进入反式立体异构体。乙酸乙烯酯产生喹啉衍生物，而乙酸异丙烯酯导致相应的曼尼希加合物。

  DOI：

  10.1021/ol701717z

文献信息

• Synthesis of β-Amino Ketones by Iridium(III)-catalyzed Direct-Mannich Reaction
  作者：Shunsuke Sueki、Takeyuki Igarashi、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2006.682

  日期：2006.6

  The direct-Mannich reaction of ketones 1, aldehydes 2, and anilines 3 was studied using catalytic amount of transition-metal complexes. The trivalent iridium complex, [IrCl2(H)(cod)]2, catalyzed th...

  使用催化量的过渡金属配合物研究了酮 1、醛 2 和苯胺 3 的直接曼尼希反应。三价铱络合物[IrCl2(H)(cod)]2，催化...
• Enol Esters:  Versatile Substrates for Mannich-Type Multicomponent Reactions
  作者：Nicolas Isambert、Montse Cruz、María José Arévalo、Elena Gómez、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/ol701717z

  日期：2007.10.1

  The interaction of cyclic enol esters with diversely substituted anilines and ethyl glyoxalate yields, under Sc(OTf)3 catalysis, disubstituted N-aryl lactams in a multicomponent reaction. The protocol allows access to the trans stereoisomers after an epimerization of the initial mixture in which the cis isomers predominate. Vinyl acetate yields quinoline derivatives, whereas isopropenyl acetate leads

  在Sc（OTf）3催化下，环烯醇酯与不同取代的苯胺和乙二醛酸乙酯的相互作用产生多组分反应中的双取代N-芳基内酰胺。该方案允许在顺式异构体占优势的初始混合物发生差向异构化后，进入反式立体异构体。乙酸乙烯酯产生喹啉衍生物，而乙酸异丙烯酯导致相应的曼尼希加合物。