(R)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl acetate
• 英文别名: [(1R)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: RHRDKMQPMDEFEE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  均丙醇的动态动力学拆分：在对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂2对各种均烯丙基醇进行动态动力学拆分，可得到高收率和高对映选择性的均烯丙基乙酸酯。酯官能团水解后，这些对映体纯乙酸酯进一步转化为均烯丙基丙烯酸酯，随后通过DMAP催化用丙烯酰氯酯化。开环易位后，获得了5,6-二氢吡喃-2-酮。碳碳双键的选择性加氢可提供相应的δ-内酯，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201301980
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 chlorodicarbonyl(1-(isopropylamino)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl) ruthenium (II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  离子表面活性剂包覆的伯克霍尔德酒洋葱脂肪酶是一种高效活性和对映选择性催化剂，可动态催化仲醇的分解

  摘要：

  带有活性涂层：通过用动态动力学拆分（DKR）用离子表面活性剂包被洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶制备高活性酶。该酶的重要特征包括：1-苯基乙醇的最快DKR，各种仲醇（RCH（OH）Ar）的高对映选择性DKR，以及取决于脂肪链形状的DKR中脂肪酶对映选择性的转换（R）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104141

文献信息

• Highly efficient enzymatic resolution of homoallyl alcohols leading to a simple synthesis of optically pure fluoxetine and related compounds
  作者：Hosang E.Master、R.V. Newadkar、R.A. Rane、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02136-3

  日期：1996.12

  A practical method for enzymatic resolution of homoallyl alcohols and its utility in the synthesis of optically pure fluoxetine and related compounds is reported

  报道了一种酶促拆分烯丙基醇的实用方法及其在合成光学纯氟西汀及其相关化合物中的实用性
• Lipase-Mediated Resolutions of 1-Aryl-3-Buten-1-ols
  作者：Zbigniew Chalecki、Eryka Guibé-Jampe、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1080/00397919708003359

  日期：1997.4

  Racemic mixtures of 1-aryl-3-buten-1-ols were separated with high enantioselectivity by a lipase-mediated acetylation with vinyl acetate. The effects (if the nature, position, and spatial requirements of the phenyl-ring substituents on the separation efficacy were investigated.
• Dynamic Kinetic Resolution of Homoallylic Alcohols: Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure 5,6-Dihydropyran-2-ones and δ-Lactones
  作者：Madeleine C. Warner、Grigory A. Shevchenko、Suzan Jouda、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201301980

  日期：2013.10.4

  Dynamic kinetic resolution of various homoallylic alcohols with the use of Candida antarctica lipase B and ruthenium catalyst 2 afforded homoallylic acetates in high yields and with high enantioselectivity. These enantiopure acetates were further transformed into homoallylic acrylates after hydrolysis of the ester function and subsequent DMAP‐catalyzed esterification with acryloyl chloride. After ring‐closing

  使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂2对各种均烯丙基醇进行动态动力学拆分，可得到高收率和高对映选择性的均烯丙基乙酸酯。酯官能团水解后，这些对映体纯乙酸酯进一步转化为均烯丙基丙烯酸酯，随后通过DMAP催化用丙烯酰氯酯化。开环易位后，获得了5,6-二氢吡喃-2-酮。碳碳双键的选择性加氢可提供相应的δ-内酯，而不会丢失手性信息。
• Ionic-Surfactant-Coated Burkholderia cepacia Lipase as a Highly Active and Enantioselective Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Hyunjin Kim、Yoon Kyung Choi、Jusuk Lee、Eungyeong Lee、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1002/anie.201104141

  日期：2011.11.11

  With a coat for activity: A highly active enzyme was prepared by coating Burkholderia cepacia lipase with an ionic surfactant for use in dynamic kinetic resolution (DKR). Important features of this enzyme include: the fastest DKR of 1‐phenylethanol, the highly enantioselective DKR of a wide range of secondary alcohols (RCH(OH)Ar), and the switching of lipase enantioselectivity in DKR depending on the shape

  带有活性涂层：通过用动态动力学拆分（DKR）用离子表面活性剂包被洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶制备高活性酶。该酶的重要特征包括：1-苯基乙醇的最快DKR，各种仲醇（RCH（OH）Ar）的高对映选择性DKR，以及取决于脂肪链形状的DKR中脂肪酶对映选择性的转换（R）。