2-bromobenzyl 4-methoxyphenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromobenzyl 4-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃BrOS
• mdl: MFCD18534461
• 分子量: 309.227
• InChiKey: KAEXYUXYBZKEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 、 2-溴溴苄 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-bromobenzyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物作为有前景的硫来源：通过简单的硫化物与烷基卤化物的烷基转移，无金属合成芳基烷基硫化物和二烷基硫化物

  摘要：

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201801679

文献信息

• I₂-catalyzed oxidative C(sp³)–H/S–H coupling: utilizing alkanes and mercaptans as the nucleophiles
  作者：Jiwen Yuan、Xu Ma、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc05661b

  日期：——

  By using alkanes and mercaptans as the nucleophiles with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, I2-catalyzed oxidative C(sp(3))-H/S-H coupling was achieved. This protocol provides a novel process to construct C(sp(3))-S bonds from commercially available hydrocarbons and mercaptans.

  通过使用烷烃和硫醇作为亲核试剂，以过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，实现了I2-催化的氧化C（sp（3））-H / SH偶联。该协议提供了一种从市售碳氢化合物和硫醇构造C（sp（3））-S键的新颖方法。
• Copper-Catalyzed C–S Formation for the Synthesis of Benzyl Phenyl Sulfides from Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Yu Zhou、Cheng-Li Yang、Lei Ye

  DOI：10.1055/a-1817-2079

  日期：2022.9

  An odorless and efficient protocol for the synthesis of benzyl phenyl sulfides is reported. Starting from environmentally friendly phenyl dithiocarbamates and commercially available benzyl halides as starting materials, the target compounds (benzyl phenyl sulfides) could be obtained smoothly and easily by using copper salt as catalyst and Cs2CO3 as base. This method features ligand/additive-free, the

  报道了一种用于合成苄基苯硫醚的无味且有效的方案。以环境友好的二硫代氨基甲酸苯酯和市售苄基卤化物为起始原料，以铜盐为催化剂，Cs 2 CO 3为碱，可顺利、容易地得到目标化合物（苄基苯基硫醚）。该方法的特点是无配体/添加剂、使用容易获得的起始材料、廉价的催化剂和良好的底物适用性，说明其在方便制备一些生物活性分子方面的潜在合成价值。
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。