N-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: indole-1-carboxylic acid-[1]naphthylamide；Indol-1-carbonsaeure-[1]naphthylamid；N-naphthalen-1-ylindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: LRCXHKYBIYGPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)urea 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内 加氢胺化 终端的 炔烃 在水性介质中：吲哚-1-甲酰胺的高效和区域选择性合成

  摘要：

  使用[Au（PPh 3）] Cl / Ag 2 CO 3催化的5 -endo-dig环化反应水在微波辐射下，我们开发了一种快速，绿色的路线，由N'-取代的N-（2-炔基苯基）脲制备吲哚-1-甲酰胺。所述方法可耐受多种官能团，包括N'-芳基，烷基，杂环，各种N-（取代的-2-乙炔基苯基）和N-（2-乙炔基吡啶-3-基）脲，并提供中等至高产率的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b904044g

文献信息

• Aromatic Isocyanates as Reagents for the Identification of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Ronald A. Henry、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01175a008

  日期：1949.7
• Gold-catalyzed intramolecular hydroamination of terminal alkynes in aqueous media: efficient and regioselective synthesis of indole-1-carboxamides
  作者：Deju Ye、Jinfang Wang、Xu Zhang、Yu Zhou、Xiao Ding、Enguang Feng、Haifeng Sun、Guannan Liu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/b904044g

  日期：——

  Using [Au(PPh3)]Cl/Ag2CO3-catalyzed 5-endo-digcyclization in water under microwave irradiation, we developed a fast and green route to prepare indole-1-carboxamides from N′-substituted N-(2-alkynylphenyl)ureas. The described method is tolerant to a variety of functional groups, including N′-aryl, alkyl, heterocyclic, various N-(substituted-2-ethynylphenyl) and N-(2-ethynylpyridin-3-yl)ureas and affords

  使用[Au（PPh 3）] Cl / Ag 2 CO 3催化的5 -endo-dig环化反应水在微波辐射下，我们开发了一种快速，绿色的路线，由N'-取代的N-（2-炔基苯基）脲制备吲哚-1-甲酰胺。所述方法可耐受多种官能团，包括N'-芳基，烷基，杂环，各种N-（取代的-2-乙炔基苯基）和N-（2-乙炔基吡啶-3-基）脲，并提供中等至高产率的所需产物。