2-oxo-1-phenylaminomethyl cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-phenylaminomethyl cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-anilinomethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；1-Anilinomethyl-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-(anilinomethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: QFIWCARNDCGYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 苄基叠氮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-oxo-1-phenylaminomethyl cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化苄作为潜在的N-（苯基氨基）甲基化剂的曼尼希反应

  摘要：

  用三氟甲磺酸或四氯化钛处理叠氮化苄会影响1,2-苯基迁移并伴随分子氮的释放。所得的N-苯基亚胺离子中间体容易与可烯醇化的羰基底物结合形成曼尼希碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01721-3

文献信息

• Reactions of Alkyl Azides and Ketones as Mediated by Lewis Acids:  Schmidt and Mannich Reactions Using Azide Precursors
  作者：Pankaj Desai、Klaas Schildknegt、Konstantinos A. Agrios、Craig Mossman、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja000490v

  日期：2000.8.1

  variation of the Mannich reaction. The scope of each of these reactions, the dependence of the observed products upon azide and ketone structure, and the nature of acid promotion are discussed. In broad strokes, cyclohexanones and other cyclic ketones react in the presence of TiCl4 to afford insertion products, whereas the Mannich route predominates when benzyl azide and triflic acid are used. The features

  烷基叠氮化物与酮的路易斯酸促进反应可以提供多种产品。其中最主要的原因是叠氮化物像施密特一样插入到与羰基相邻的碳 - 碳键中。或者，可以发生酸促进的叠氮化物重排为亚胺类物质，主要是使用苄基叠氮化物；在曼尼希反应的变体中，亚胺类物质可以被羰基化合物的烯醇捕获。讨论了每个反应的范围、观察到的产物对叠氮化物和酮结构的依赖性以及酸促进的性质。概括地说，环己酮和其他环状酮在 TiCl4 存在下反应生成插入产物，而当使用苄基叠氮化物和三氟甲磺酸时，曼尼希路线占主导地位。
• Iron(III)-Catalyzed Tandem Sequential Methanol Oxidation/Aldol Coupling
  作者：Vincent Lecomte、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200505163

  日期：2005.10

  Iron(III)-catalyzed methanol oxidations have been performed using hydrogen peroxide as oxidant. Formaldehyde is formed in situ and reacts subsequently with activated ketones to give α-hydroxymethyl carbonyl compounds in good yields. As side reactions iron-catalyzed α-hydroxylations have been observed.

  已经使用过氧化氢作为氧化剂进行了铁（III）催化的甲醇氧化。甲醛在原位形成，然后与活化的酮反应，以高收率得到α-羟甲基羰基化合物。作为副反应，已经观察到铁催化的α-羟基化。
• 68. Some addition reactions of the azomethinic group
  作者：D. Philpott、W. J. Jones

  DOI：10.1039/jr9380000337

  日期：——