2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-2-enylindole
• 化学式: C₁₈H₁₆INO₂S
• 分子量: 437.301
• InChiKey: YJDBJJNCJIKKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indole 在 indium 、 三(2-呋喃基)膦 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 吲哚(2,3-B)环辛烯
  参考文献：
  名称：

  将八元环安装到Indoles上的一锅法

  摘要：

  环融合：2-烯丙基-3-碘-1--1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚与炔丙基溴的Pd 0催化反应可得到二氢环辛八烯[ b ]吲哚（参见示意图； MS =分子筛，TFP = tris（2−呋喃基膦，Ts = 4-甲苯甲磺酰基），并通过碳-碳偶合，[1,5]-氢迁移和电环化进行。新建立的方法用于有效地访问艾普琳。

  DOI：

  10.1002/anie.201202971
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成二氢环辛八烯[ b ]吲哚及其与马来酰亚胺或马来酸酐的热反应性

  摘要：

  AbstractA palladium(0)‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐indolyl boronates/propargylic carbonates was observed to afford dihydrocycloocta[b]indoles highly efficiently via carbon‐carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration involving dearomatization, and electrocyclization involving rearomatization. Their thermal reactions with the addition of dienophiles involving eletrocyclization and [4+2] cycloaddition have been studied.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400644

文献信息

• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Efficient Carbazole Synthesis via Pd/Cu-Cocatalyzed Cross-Coupling/Isomerization of 2-Allyl-3-iodoindoles and Terminal Alkynes
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol500119r

  日期：2014.3.21

  The Pd/Cu-cocatalyzed one-pot reaction of 2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indoles and terminal alkynes afforded carbazoles highly efficiently via sequential carbon carbon coupling, isomerization, cyclization, and aromatization forming a benzene ring. Both Pd and Cu are responsible for the coupling step, while K2CO3 was observed to be critical for the subsequent cyclization.
• Studies on Palladium-Catalyzed Synthesis of Dihydrocycloocta- [<i>b</i>]indoles and their Thermal Reactivities with Maleimide or Maleic Anhydride
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201400644

  日期：2014.12.15

  AbstractA palladium(0)‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐indolyl boronates/propargylic carbonates was observed to afford dihydrocycloocta[b]indoles highly efficiently via carbon‐carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration involving dearomatization, and electrocyclization involving rearomatization. Their thermal reactions with the addition of dienophiles involving eletrocyclization and [4+2] cycloaddition have been studied.magnified image
• One-Pot Approach to Installing Eight-Membered Rings onto Indoles
  作者：Can Zhu、Xue Zhang、Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201202971

  日期：2012.7.27

  Ring fusion: The Pd0‐catalyzed reaction of 2‐allyl‐3‐iodo‐1‐tosyl‐1H‐indoles and propargylic bromides affords dihydrocycloocta[b]indoles (see scheme; M.S.=molecular sieves, TFP=tris(2‐furyl)phosphine, Ts=4‐toluenemethanesulfonyl), and proceeds by carbon–carbon coupling, [1,5]‐hydrogen migration, and electrocyclization. The newly established method was used to efficiently access iprindole.

  环融合：2-烯丙基-3-碘-1--1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚与炔丙基溴的Pd 0催化反应可得到二氢环辛八烯[ b ]吲哚（参见示意图； MS =分子筛，TFP = tris（2−呋喃基膦，Ts = 4-甲苯甲磺酰基），并通过碳-碳偶合，[1,5]-氢迁移和电环化进行。新建立的方法用于有效地访问艾普琳。