2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5-methylphenol
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-5-methylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IQISZAOXYSSSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5-methylphenol 在 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (±)-3,8-dimethyl-11,12-diphenyl-11H,12H-5a,11a-(epoxymethenoazeno)chromeno[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过调节异氰基乙酸酯的所有反应中心非对映异构合成色烯[2,3-b]色烯

  摘要：

  为了有效合成色烯[2,3- b ]色烯衍生物，完成了异氰基乙酸酯与邻醌甲基化物的新型非对映异构三环化反应。异氰基乙酸酯的所有三个反应中心依次与两个o -QM 反应，以非对映选择性的方式提供具有四个相邻立体中心的产物。对不对称版本进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/d2cc01632j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-甲苯磺酰hydr与邻羟基苄醇的碱促进的级联反应：N-仲烷基吡唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  已经开发了一种通过α，β-不饱和N-甲苯磺酰with与邻羟基苄醇的碱促进的级联环化/ Michael加成反应合成N-仲烷基吡唑的有效方法。所提供的具有在相同碳原子上的二芳基或三芳基基团的期望产物以良好至优异的产率以及优异的区域选择性（＞ 20∶1）得到。此外，还进行了邻羟基苄醇，α，β-不饱和N-甲苯磺酰azo和饱和N-甲苯磺酰nes的三组分反应，以高收率得到吡唑。该反应以简单的操作提供了一条新的途径制备三芳基甲烷，适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob01780a

文献信息

• 基于生物质源2,5-二甲基呋喃去芳香化环加 成策略构建多取代色满化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053754B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明利用生物质平台分子2,5‑二甲基呋喃作为新的亲双烯体与邻亚甲基苯醌实现去芳香化环加成反应构建多取代色满化合物。本发明的技术方案克服2,5‑二甲基呋喃与醇直接取代的竞争反应，实现了2,5‑二甲基呋喃去芳香化的逆电子需求的D‑A环加成，并且首次实现了亚甲基苯醌与富电子芳香烃进行分子间去芳香化[4+2]环加成反应，为生物质平台分子呋喃的转化利用提供了实验依据，具有很好的实践意义和应用价值。
• Phosphoric Acid Catalyzed Formation of Hydrogen-Bonded <i>o</i>-Quinone Methides. Enantioselective Cycloaddition with β-Dicarbonyl Compounds toward Benzannulated Oxygen Heterocycles
  作者：Fabian Göricke、Stefan Haseloff、Michael Laue、Maximilian Schneider、Thomas Brumme、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01375

  日期：2020.9.18

  A full account of the Brønsted acid catalyzed, enantioselective synthesis of 4H-chromenes and 1H-xanthen-1-ones from o-hydroxybenzyl alcohols and β-dicarbonyl compounds is provided. The central step of our strategy is the BINOL–phosphoric acid catalyzed, enantioselective cycloaddition of β-diketones, β-keto nitriles, and β-keto esters to in situ generated, hydrogen-bonded o-quinone methides. Upon acid-promoted

  提供了由邻羟基苄醇和β-二羰基化合物催化的布朗斯台德酸催化的4 H-色烯和1 H-黄嘌呤-1-酮的对映选择性的完整描述。我们策略的中心步骤是将BINOL-磷酸催化的β-二酮，β-酮腈和β-酮酯的对映选择性环加成反应，使其原位生成氢键合的邻苯二甲酰甲基甲烷。经酸促进的脱水后，通常以优异的收率和对映选择性获得所需产物。进行了详细的机理研究，包括在线NMR和ESI-MS测量，以鉴定相关的合成中间体。由起始醇和反应物可逆形成二聚体观察到邻-苯醌甲基化物处于非循环平衡状态，从而提供了一个储存器，可从该储器中再生邻-苯醌甲基化物并将其再次引入催化循环中。利用反应进程动力学分析确定反应速率的动力学曲线和反应速率常数，该反应速率速率常数揭示了邻醌甲基化物的形成。结合哈米特图，这些研究记录了由取代基提供的电子效应引起的邻醌甲基化物稳定与所述方法的反应速率之间的关系。此外，DFT计算还揭示了一个协调一致但高度异步的[4
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Unexpected [4 + 2] Annulation of Alkynyl Thioethers with <i>o</i>-Hydroxybenzyl Alcohols
  作者：Hao-Zhen Bu、Hang-Hao Li、Wen-Feng Luo、Chen Luo、Peng-Cheng Qian、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04421

  日期：2020.1.17

  A novel Brønsted acid-catalyzed reaction of alkynyl thioethers with o-hydroxybenzyl alcohols via an unexpected formal [4 + 2] annulation has been developed. This metal-free protocol leads to the facile and practical synthesis of valuable polysubstituted 2H-chromenes in mostly good to excellent yields under mild reaction conditions and features a wide substrate scope and excellent functional group tolerance

  通过意外的正式的[4 + 2]环合反应，开发了一种新型的布朗斯台德酸催化炔基硫醚与邻羟基苄醇的反应。这种不含金属的方案可在温和的反应条件下轻松，实用地合成有价值的多取代2H-色烯，收率通常良好至极佳，并且具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Transition‐Metal‐Free [4+3]‐Cycloaddition of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides and Isomünchnones: Catalytic and Diastereoselective Assembly of Oxa‐bridged Oxazocine Scaffolds
  作者：Heather Lam、Zafar Qureshi、Marcus Wegmann、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201810760

  日期：2018.12.3

  between an in situ generated ortho‐quinone methide and an isomünchnone to yield oxa‐bridged oxazocine cores, generating N2 and H2O as the sole by‐products. Using only catalytic amounts of camphorsulfonic acid, it is possible to generate both reactive intermediates in one step, eliminating the need for rhodium catalysts generally employed for isomünchnone formation. Spectroscopic data and X‐ray crystallography

  环加成是合成复杂的多环支架的强大过程。本文中，我们公开了在原位生成的邻苯二甲酰甲基甲烷和异麦草酮之间的[4 + 3]-环加成反应，生成草桥连的恶唑啉核，生成N 2和H 2 O作为唯一的副产物。仅使用催化量的樟脑磺酸，就可以在一个步骤中生成两种反应性中间体，从而消除了通常用于异丁香酮形成的铑催化剂的需求。光谱数据和X射线晶体学表明顺式非对映异构体的形成，主要副产物由水合物参与竞争的[4 + 2]-环加成途径。
• Organocatalytic Asymmetric [2 + 4] Cycloadditions of 3-Vinylindoles with ortho-Quinone Methides
  作者：Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Kai-Yue Liu、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.3390/molecules26216751

  日期：——

  Catalytic asymmetric [2 + 4] cycloadditions of 3-vinylindoles with ortho-quinone methides and their precursors were carried out in the presence of chiral phosphoric acid to afford a series of indole-containing chroman derivatives with structural diversity in overall high yields (up to 98%), good diastereoselectivities (up to 93:7 dr) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This

  在手性磷酸存在下，3-乙烯基吲哚与邻醌甲基化物及其前体发生催化不对称[2+4]环加成反应，以总体高收率（高达98%），良好的非对映选择性（高达 93:7 dr）和中等至优异的对映选择性（高达 98% ee）。该方法不仅丰富了涉及 3-乙烯基吲哚的催化不对称环加成反应的化学性质，而且还可用于合成手性苯并二氢吡喃衍生物。