Endo-1,4-dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)-hept-5-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: Endo-1,4-dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)-hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KXNDLQZXQYEKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-endo-1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.64 g (98%)的产率得到Endo-1,4-dimethyl-7-oxabicyclo(2.2.1)-hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal oxatricyclo-nonane ethers

  摘要：

  本发明涉及新型三环醚衍生物化合物，含有这些醚衍生物化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物来控制不需要的植被生长的方法。

  公开号：

  US04828603A1

文献信息

• Diels–Alder and Dehydration Reactions of Biomass-Derived Furan and Acrylic Acid for the Synthesis of Benzoic Acid
  作者：Eyas Mahmoud、Jingye Yu、Raymond J. Gorte、Raul F. Lobo

  DOI：10.1021/acscatal.5b01892

  日期：2015.11.6

  product was dehydrated at low temperatures (298 to 353 K) in mixtures of methanesulfonic acid and acetic anhydride in 96% yield. This is compared to an only 1.7% yield of methyl benzoate obtained for the dehydration of the oxanorbornene in neat methanesulfonic acid. The effect of oxanorbornene concentration and stereochemistry was found not to decrease the yield of aromatics, while dehydration of the carboxylic

  据报道，从呋喃（高产率地由半纤维素获得）和丙烯酸甲酯可以生成苯甲酸。这些路线涉及Diels–Alder和呋喃与丙烯酸（或丙烯酸甲酯）的脱水反应，分两步进行，以最大程度地减少副反应。呋喃与丙烯酸甲酯（或丙烯酸）的狄尔斯-阿尔德反应在298 K下进行，并由路易斯酸性（Hf-，Zr-和Sn-Beta）沸石催化剂催化，并实现了高周转率（〜2） h –1），未观察到任何副反应。在较低的温度下（298至353 K），将氧杂降冰片烯产物在甲磺酸和乙酸酐的混合物中脱水，收率为96％。这与在纯甲磺酸中将氧杂降冰片烯脱水而获得的仅1.7％的苯甲酸甲酯的收率进行了比较。发现氧杂降冰片烯浓度和立体化学的影响不会降低芳族化合物的产率，而氧杂降冰片烯的羧酸形式的脱水导致在甲烷磺酸和乙酸酐的混合物中完全转化时选择性降低至43％。该反应序列可能是重要的切入点，用于选择性地将高产率，半纤维素衍生的呋喃引导至现有化学加工工业中使用的芳族产品。
• US4828603A
  申请人：——

  公开号：US4828603A

  公开（公告）日：1989-05-09