N-(4-methylbenzyl)-2-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)naphthalen-2-amine；N-[(4-methylphenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: QHKYBOWBHQYCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)-2-naphthylamine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.0h， 以95%的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并[g] [1,3]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 2-萘胺 在 cis-tetracarbonyl(1,1'-methylene-3,3'-dimethyl-4,4'-diimidazoline-2,2'-diylidene)molybdenum⁽⁰⁾ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  增强的氢化物捐赠实现了钼催化苯胺或硝基芳烃与醇的直接 N-烷基化：从计算设计到实验

  摘要：

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02956

文献信息

• Mono/Dual Amination of Phenols with Amines in Water
  作者：Wanyi Liang、Feng Xie、Zhihai Yang、Zheng Zeng、Chuanjiang Xia、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02924

  日期：2020.11.6

  We herein describe a practical direct amination of phenols through a palladium-catalyzed hydrogen-transfer-mediated activation method to synthesize the secondary and tertiary amines. In this conversion, environmentally friendly water and inexpensive ammonium formate were used as solvent and reductant, respectively. A range of amines, including aliphatic amines, aniline, secondary amines, and diamines

  我们在本文中描述了通过钯催化的氢转移介导的活化方法对苯酚进行的实际直接胺化反应，以合成仲胺和叔胺。在这种转化中，分别将环保型水和廉价的甲酸铵用作溶剂和还原剂。多种胺，包括脂族胺，苯胺，仲胺和二胺，可以通过这种方法有效地偶联，以实现酚的单/双胺化和环化。这项研究不仅为合成仲和叔萘胺提供了绿色和温和的策略，而且扩大了有机化学中氯喹的合成。
• 一种碘催化2-取代苯并硒唑类化合物的合成方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111592505A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种碘催化2‑取代苯并硒唑类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入N‑取代‑2‑苯胺类化合物、无机硒源、催化剂、氧化剂和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述2‑取代苯并硒唑类化合物。本发明发展了以N‑取代‑2‑苯胺类化合物为底物、硒单质为无机硒源、DMSO为氧化剂、氯苯为溶剂，在碘单质催化下合成2‑取代苯并硒唑类化合物的方法。该方法避免了利用有机硒为硒源和含卤素的底物为反应前体，而是利用易获得的单质硒为无机硒源，不含卤素原子的N‑取代芳香胺类化合物为底物，为2‑取代苯并硒唑类化合物的合成提供了一种高效、绿色的合成方法。
• Iodine Anion Catalyzed Cross-Dehydrogenative Aromatization for Access to Aromatic Amines
  作者：Yan Shi、Cui Yi、Xiaoli Huang、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00860

  日期：2023.7.7

  efficient iodine anion catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones with amines has been developed under metal-free conditions, which affords aromatic amines in good to excellent yields with a broad substrate scope. Meanwhile, this reaction provides a new method for the construction of C(sp2)–N bonds and also a new strategy for slow generation of oxidants or electrophiles via in situ

  在无金属条件下开发了一种高效的碘阴离子催化环己烯酮与胺的交叉脱氢芳构化反应，可以在广泛的底物范围内以良好至优异的产率提供芳香胺。同时，该反应为C(sp 2 )-N键的构建提供了新的方法，也为通过原位脱卤缓慢生成氧化剂或亲电试剂提供了新的策略。此外，该方案为手性 NOBIN 衍生物提供了快速、简洁的方法。
• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Double C–S bond formation via C–H bond functionalization: synthesis of benzothiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur
  作者：Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Genhua Xiao、Jianxin Song、Yun Liang、Guobo Deng

  DOI：10.1039/c7cc07366f

  日期：——

  A novel, atom economic, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and 2-substituted naphtho[2,1-d]yhiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur has been developed under metal-free conditions. The reaction underwent the process of double C-S bonds formation through C-H bonds functionalization.

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。