5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-1,8-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KMNHWTBFPHVXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 1,3,5-三甲氧基苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-2-(2’,4’,6’-trimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘开环弗瑞德-克拉夫酸酯化反应合成联芳基

  摘要：

  联芳基和杂联芳基化合物是包括药物和功能材料化学在内的许多领域的重要框架。通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应以及1,4-环氧-1的1,4-环氧部分的开环，我们已经完成了各种萘联芳烃和杂芳烃作为联芳基和杂联芳基的有效合成，4-二氢萘 尤其值得一提的是，1硅烷化的底物被区域选择性地转化为3芳基1甲硅烷基萘，使用噻吩衍生物的两次Friedel-Crafts反应可以直接产生相应的双萘酚化噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405558
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯基乙酸酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,8-dimethoxy-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从芳基三氟甲磺酸酯和（卤芳烃）铬配合物合成中间（芳炔）铬配合物的尝试

  摘要：

  以两种方式研究了作为反应中间体的（η6-芳烃）铬配合物的生成。尽管早期针对从各种三羰基（苯基三氟甲磺酸酯）铬配合物中消除三氟甲磺酸酯的尝试失败了，但人们考虑了更多富含电子的苯基三氟甲磺酸酯配合物。这是通过用芳烃配体中的两个甲氧基取代或用三苯基膦取代三羰基铬配合物的三个羰基配体之一来实现的。然而，企图消除仍然没有发生；尽管芳族配体中的电子密度增加，但在 –78 °C 下仍以高产率观察到阴离子硫杂-弗里斯重排。作为替代，测试了氟化锂的消除。三羰基（2-锂硫氟苯）铬（0）是通过锡/锂交换产生的。水解后得到主要产物三羰基（氟苯）铬，表明锂化步骤成功。二聚副产物为（苄基）三羰基铬的中间体提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200176

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Wei Zhang、Li-Xin Wang、Wen-Jian Shi、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo050015l

  日期：2005.4.1

  Simple Grignard reagents were applied in copper-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabenzonorbornadiene derivatives using spiro phosphoramidite ligands. Excellent anti-stereoselectivities and good enantioselectivities were achieved.

  使用螺旋亚磷酰胺配体，将简单的格氏试剂用于铜催化的草酰苯并降冰片二烯衍生物的不对称开环反应中。获得了优异的抗立体选择性和良好的对映选择性。
• Biaryl Synthesis by Ring-Opening Friedel-Crafts Arylation of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes Catalyzed by Iron Trichloride
  作者：Yoshinari Sawama、Shota Asai、Takahiro Kawajiri、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201405558

  日期：2015.1.26

  pharmaceutical and functional material chemistries. We have accomplished the efficient synthesis of various naphthalene‐linked arenes and heteroarenes as biaryls and heterobiaryls by the FeCl3‐catalyzed Friedel‐Crafts reactions accompanied by the ring‐opening of the 1,4‐epoxy moiety of 1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes. Especially, it is noteworthy that 1‐silylated substrates were regioselectively transformed

  联芳基和杂联芳基化合物是包括药物和功能材料化学在内的许多领域的重要框架。通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应以及1,4-环氧-1的1,4-环氧部分的开环，我们已经完成了各种萘联芳烃和杂芳烃作为联芳基和杂联芳基的有效合成，4-二氢萘 尤其值得一提的是，1硅烷化的底物被区域选择性地转化为3芳基1甲硅烷基萘，使用噻吩衍生物的两次Friedel-Crafts反应可以直接产生相应的双萘酚化噻吩衍生物。
• Attempts Directed towards the Synthesis of Intermediate (Aryne)chromium Complexes from Aryl Triflates and from (Haloarene)chromium Complexes
  作者：Georg Werner、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201200176

  日期：2012.6

  –78 °C. As an alternative, elimination of lithium fluoride was tested. Tricarbonyl(2-lithiofluorobenzene)chromium(0) was generated by tin/lithium exchange. After hydrolytic workup, tricarbonyl(fluorobenzene)chromium was obtained as the main product, indicating that the lithiation step had been successful. A dimeric side product provided evidence for the intermediacy of (benzyne)tricarbonylchromium

  以两种方式研究了作为反应中间体的（η6-芳烃）铬配合物的生成。尽管早期针对从各种三羰基（苯基三氟甲磺酸酯）铬配合物中消除三氟甲磺酸酯的尝试失败了，但人们考虑了更多富含电子的苯基三氟甲磺酸酯配合物。这是通过用芳烃配体中的两个甲氧基取代或用三苯基膦取代三羰基铬配合物的三个羰基配体之一来实现的。然而，企图消除仍然没有发生；尽管芳族配体中的电子密度增加，但在 –78 °C 下仍以高产率观察到阴离子硫杂-弗里斯重排。作为替代，测试了氟化锂的消除。三羰基（2-锂硫氟苯）铬（0）是通过锡/锂交换产生的。水解后得到主要产物三羰基（氟苯）铬，表明锂化步骤成功。二聚副产物为（苄基）三羰基铬的中间体提供了证据。