N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]maleimide | 1593726-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]maleimide
• 英文别名: 1-[1-(Hydroxymethyl)cyclopropyl]pyrrole-2,5-dione；1-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1593726-47-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: YHKJTDWYCBKDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]maleimide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[1-([³H3]methoxymethyl)cyclopropyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基马来酰亚胺衍生物的氚 O-甲基化作为生物分子标记试剂

  摘要：

  已经开发出一种获得高比活性的氚标记马来酰亚胺衍生物的有效程序。含有羟基官能团的N-取代马来酰亚胺通过三步合成路线进行O-甲基化，包括 (1) 马来酰亚胺核心的 Diels-Alder 保护，(2) 使用市售的 [ 3 H]甲基进行O-甲基化诺磺酸盐，和（3）通过逆狄尔斯-阿尔德反应脱保护。通过我们的程序， N-羟烷基马来酰亚胺衍生物可以以 13-15% 的总放射化学产率和 >98% 的放射化学纯度进行标记。与N-烷基化马来酰亚胺如N-乙基马来酰亚胺相比，N-烷氧基马来酰亚胺的主要优点是其较低的挥发性，这使得在辐射安全防护方面能够更安全地处理。氚标记的马来酰亚胺结构单元允许含硫醇生物分子随后发生迈克尔型缀合反应，用于体外或体内机制研究。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00202

文献信息

• RADIOLABELED MOEM TYPE OLIGONUCLEOTIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3986906A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] RADIOLABELED MOEM TYPE OLIGONUCLEOTIDES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES DE TYPE MOEM RADIOMARQUÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020254548A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention comprises radiolabeled MOEM type oligonucleotide of the formula (I), (I) wherein n, X1, X2, the linker (1), the linker (2), Q* and the receptor targeting moiety are as defined (I) the description. The radiolabeled oligonucleotides of the formula (I) can be used for the determination of the biodistribution and pharmacokinetics of the oligonucleotide in the tissue or body fluid.