ethyl 1-trifluoromethyl-3-acetylcyclopropene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-trifluoromethyl-3-acetylcyclopropene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-acetyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropene-1-carboxylate；ethyl 3-acetyl-2-(trifluoromethyl)cyclopropene-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₉F₃O₃
• 分子量: 222.164
• InChiKey: CHDZPSLCCADMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 ethyl (E)-2-diazo-3-trifluoromethyl-5-oxohex-3-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到ethyl 1-trifluoromethyl-3-acetylcyclopropene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯

  摘要：

  在呋喃存在下，乙酸铑（II）催化3-三氟甲基化的乙烯基重氮甲烷3的分解导致形成一系列3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯。乙烯基重氮甲烷上的4-取代基对产物分布以及[3 + 4]环化产物的立体和区域化学有很大影响。4-羰基取代的乙烯基重氮甲烷3a - c与呋喃的乙酸铑（II）催化反应生成环丙烯和[3 + 4]环化产物，而在氰基取代的乙烯基重氮甲烷3d的情况下，仅获得环加成产物。推测该反应遵循串联环丙烷化/ Cope重排机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00709-8

文献信息

• An efficient synthesis of 3-trifluoromethylated 8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes
  作者：Yanli Wang、Shizheng Zhu、Guangyu Zhu、Qichen Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00709-8

  日期：2001.8

  vinyldiazomethanes 3 in the presence of furans resulted in the formation of a series of 3-trifluoromethylated 8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes. The 4-substituent on the vinyldiazomethanes had great effects on the product distribution and the stereo- and regiochemistry of the [3+4] annulation products. The rhodium(II) acetate catalyzed reaction of 4-carbonyl substituted vinyldiazomethanes 3a–c with furans resulted

  在呋喃存在下，乙酸铑（II）催化3-三氟甲基化的乙烯基重氮甲烷3的分解导致形成一系列3-三氟甲基化的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-二烯。乙烯基重氮甲烷上的4-取代基对产物分布以及[3 + 4]环化产物的立体和区域化学有很大影响。4-羰基取代的乙烯基重氮甲烷3a - c与呋喃的乙酸铑（II）催化反应生成环丙烯和[3 + 4]环化产物，而在氰基取代的乙烯基重氮甲烷3d的情况下，仅获得环加成产物。推测该反应遵循串联环丙烷化/ Cope重排机制。