(R)-methyl 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₄
• 分子量: 354.254
• InChiKey: QVFRPIITEYJELO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-methyl 2-(cyclohexa-2,5-dienyl)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-和钯（II）催化反应的互补反应性的多样性合成

  摘要：

  铑（II）催化的重氮芳基乙酸酯反应可以在碘化物，三氟甲磺酸酯，有机硼和有机锡烷官能团的存在下进行，从而形成具有高立体选择性的多种环丙烷或CH插入产物。铑（II）催化的反应与随后的钯（II）催化的Suzuki偶联的结合为多样性合成提供了一种新颖的策略。

  DOI：

  10.1021/jo060636u

文献信息

• Diversity Synthesis Using the Complimentary Reactivity of Rhodium(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Reactions
  作者：Aiwu Ni、Jessica E. France、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jo060636u

  日期：2006.7.1

  conducted in the presence of iodide, triflate, organoboron, and organostannane functionality, resulting in the formation of a variety of cyclopropanes or C−H insertion products with high stereoselectivity. The combination of the rhodium(II)-catalyzed reaction with a subsequent palladium(II)-catalyzed Suzuki coupling offers a novel strategy for diversity synthesis.

  铑（II）催化的重氮芳基乙酸酯反应可以在碘化物，三氟甲磺酸酯，有机硼和有机锡烷官能团的存在下进行，从而形成具有高立体选择性的多种环丙烷或CH插入产物。铑（II）催化的反应与随后的钯（II）催化的Suzuki偶联的结合为多样性合成提供了一种新颖的策略。