4-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E,E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl]benzonitrile；4-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: OYQDDKKQVASKJH-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl)benzonitrile 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 6-(p-cyanophenyl)-2-propoxy-4-styryl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的催化不对称逆电子需求二烯-Alder反应

  摘要：

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja0658766
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Allylation of Sulfoxonium Ylides: Regioselective Synthesis of Conjugated Dienones
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Wentao Zhong、Yangbin Jin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03606

  日期：2019.2.15

  The first examples of palladium-catalyzed allylic C–H oxidative allylation of sulfoxonium ylides to afford the corresponding conjugated dienones with moderate to good yields have been established. The features of this novel conversion include mild reaction conditions, wide substrate scope, and excellent regioselectivity.

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl-1-Aza-1,3-Dienes
  作者：Jorge Esquivias、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja0658766

  日期：2007.2.1

  An efficient chiral Lewis acid-catalyzed inverse-electron-demand Diels−Alder reaction of 1-azadienes is described. This procedure is based on the combination of NiII-DBFOX complex as catalyst and the use of a metal-coordinating (8-quinolyl)sulfonyl moiety at the iminic nitrogen of the N-sulfonyl 1-aza-1,3-diene, providing highly functionalized piperidine derivatives in good yields with excellent endo-selectivity

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。