(S)-cyclopentylphenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cyclopentylphenylmethanol
• 英文别名: (S)-cyclopentyl(phenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NHOWGKLPKLMKGL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基酮环戊酯 在 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(S)-cyclopentylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  铜-二吡啶基膦催化的氢化硅烷化：芳基和杂芳基环烷基醇的对映选择性合成†

  摘要：

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob27040d

文献信息

• Synthesis of a<i>P</i>-Stereogenic PNP^{<i>t</i>Bu,Ph}Ruthenium Pincer Complex and Its Application in Asymmetric Reduction of Ketones
  作者：Ismael Arenas、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.201500389

  日期：2015.6

  combinations are possible taking into accountsome structural features such as the nature of coordinatinggroups, central aromatic ring and spacers. Among the greatvariety of transition-metal pincer complexes, those with N-or P-donor groups are particularly interesting since out-standing results have been reported in a vast number oforganic transformations, including hydrogenation,

  它们确实是高度可调节的，并且考虑到一些结构特征，例如配位基团、中心芳环和间隔基的性质，几种结构组合是可能的。在种类繁多的过渡金属钳形配合物中，具有 N 或 P 供体基团的那些特别令人感兴趣，因为已经在大量有机转化中报道了杰出的结果，包括氢化、
• The “Reverse-Tethered” Ruthenium (II) Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation:  Further Applications
  作者：David J. Morris、Aidan M. Hayes、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo061154l

  日期：2006.9.1

  The attachment of a tethering group from the basic nitrogen atom to the arene ligand of a ruthenium(II) catalyst greatly improves its ability to catalyze asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. In this paper, we describe further applications of this versatile system to an extended substrate range.

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。
• Enantioselective Radical Addition/Cross‐Coupling of Organozinc Reagents, Alkyl Iodides, and Alkenyl Boron Reagents
  作者：Matteo Chierchia、Peilin Xu、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201908029

  日期：2019.10

  A hybrid transition-metal/radical process is described that results in the addition of organozinc reagents and alkyl halides across alkenyl boron reagents in an enantioselective catalytic fashion. The reaction can be accomplished both intermolecularly and intramolecularly, providing useful product yields and high enantioselectivities in both manifolds.

  描述了一种混合过渡金属/自由基过程，该过程导致以对映选择性催化方式在烯基硼试剂上添加有机锌试剂和卤代烷。该反应可以在分子间和分子内完成，在两个方面提供有用的产物产率和高对映选择性。
• 一种α-环戊基（苯基）甲醇的合成以及拆分方法
  申请人：陈永军

  公开号：CN106431832A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种α‑环戊基（苯基）甲醇的合成以及生物催化拆分方法。本发明具体是由以下操作实现的：以苯基环戊基酮为原料，经氢化试剂还原得α‑环戊基（苯基）甲醇，再进行动力学或动态动力学拆分得S‑α‑环戊基（苯基）甲醇以及R‑α‑环戊基（苯基）甲醇。本发明成功制备了α‑环戊基（苯基）甲醇，并实现了拆分；同时本发明具备操作简单，产品收率高、光学纯度好等特点。
• Novel Chiral PNNP Ligands with a Pyrrolidine Backbone – Application in the Fe‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Elisabet Mercadé、Ennio Zangrando、Anna Clotet、Carmen Claver、Cyril Godard

  DOI：10.1002/ejic.201900778

  日期：2019.10.31

  carried out in order to investigate the stability of related structures. The PNNP ligands 2 and 3 in combination with Fe3(CO)12 as iron source were tested as catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with conversions higher than 95 % and enantioselectivities up to 97 %.

  PNNP配体（R，R）-PPh 2（2-C 6 H 4）CH = N（吡咯烷-NBn）-} 2 2是通过2-二苯基膦基苯甲醛与吡咯烷取代的二胺1缩合制备的。用MeOH中的NaBH 4还原得到（R，R）-PPh 2（2-C 6 H 4）CH-NH（吡咯烷-NBn）-} 2 3。相应的铁（II）配合物[FeCl 2（2）]（4），[Fe（CH 3 CN）2（合成了2）]（BF 4）2（5）和[Fe（CH 3 CN）2（2）]（PF 6）2（6），并通过NMR，ESI-HRMS和EA进行了全面表征。为了研究相关结构的稳定性，对[FeCl 2（2）]（4）和[Fe（CH 3 CN）2（2）]（BF 4）2（5）进行了DFT计算。PNNP配体2和3与铁结合在各种酮的不对称转移氢化中，以3（CO）12作为铁源作为催化剂进行了测试，转化率高于95％，对映选择性高达97％。