1,8-(2,2)-dimethylpropanoate-3,5-octadiyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,8-(2,2)-dimethylpropanoate-3,5-octadiyne
• 英文别名: 8-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)octa-3,5-diynyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: KYVVECZCMLXSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pivaloyloxy-1-butynylmagnesium chloride 在 manganese chloride bis(lithium chloride) 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以2.50 g的产率得到1,8-(2,2)-dimethylpropanoate-3,5-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  使用大气氧作为氧化剂的锰或铁催化的格氏试剂均偶联

  摘要：

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/ja075417k

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Grignard Reagents with Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Duplais、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200902188

  日期：2009.8.24

  Oxidative heterocoupling between two Grignard reagents RMgX and R′MgX is made possible by manganese catalysis with O2 as an oxidant. This procedure, development of which was based on mechanistic analysis of the corresponding homocoupling reaction, can be steered towards the heterocoupling product at the expense of the homocoupling products by judicious choice of the R and R′ groups (see examples).

  通过以O 2为氧化剂的锰催化，可以实现两种格氏试剂RMgX和R'MgX之间的氧化杂化。该方法的开发是基于对相应的均偶联反应的机理分析，可以通过明智地选择R和R'基团，以牺牲均偶联产物为导向，转向异偶联产物（参见示例）。
• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。