(R,R)-diacetoxypentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-diacetoxypentane
• 英文别名: (2R,4R)-2,4-diacetoxypentane；(R,R)-2,4-diacetoxypentane；[(2R,4R)-4-acetyloxypentan-2-yl] acetate
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: CUSIRZGMYUQIBF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-pentanediol 生成 (R,R)-diacetoxypentane
  参考文献：
  名称：

  CARDILLO G.; ORENA M.; PORZI G.; SANDRI S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 10, 465-466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Diols via Coupled Ruthenium and Enzyme Catalysis
  作者：B. Anders Persson、Fernando F. Huerta、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo990447u

  日期：1999.7.1

  Enzymatic acylation of secondary symmetrical diols (as meso/dl mixtures) in combination with ruthenium-catalyzed isomerization of the diol led to efficient dynamic kinetic resolution. In this way, a meso/dl mixture of the diol was transformed to enantiomerically pure (R,R)-diacetate, making efficient use of all the diol material. For some of the flexible substrates, substantial amounts of meso-diacetates

  二级对称二醇的酶促酰化（作为 meso/dl 混合物）与钌催化的二醇异构化相结合，导致有效的动态动力学拆分。通过这种方式，二醇的内消旋/dl 混合物转化为对映异构纯的 (R,R)-二乙酸酯，从而有效利用所有二醇材料。对于一些柔性基材，大量的内消旋二乙酸盐作为副产物形成。结果表明，内消旋产物的主要部分是通过分子内酰基转移途径形成的。
• Highly Efficient Synthesis of Enantiopure DiacetylatedC2-Symmetric Diols by Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200600257

  日期：2006.8.7

  starting from commercially available mixtures of the diols (dl/meso approximately 1:1) has been realized by combining a fast ruthenium-catalyzed epimerization with an enzymatic transesterification. The in situ coupling of these two processes produces the diacetates in high yield in >99 % enantiomeric excess.

  通过将快速钌催化的差向异构化与酶促酯交换反应相结合，已经从可商购获得的二醇混合物（dl / meso约为1：1）开始高效合成2,4-戊二醇和2,5-己二醇的对映体纯二乙酸酯。这两个过程的原位偶合以> 99％对映体过量的高收率生产出二乙酸酯。
• Stereochemical Studies of the Hydrogenation with an Asymmetrically Modified Raney Nickel Catalyst. The Hydrogenation of Acetylacetone
  作者：Akira Tai、Kazuhisa Ito、Tadao Harada

  DOI：10.1246/bcsj.54.223

  日期：1981.1

  The hydrogenation of acetylacetone (I) over asymmetrically modified Raney nickel (MRNi) proceeded, step by step, as follows: acetylacetone (I)\oversetStep 1→ 4-hydroxy-2-pentanone (II) \oversetStep 2→ 2,4-pentanediol (III). It was demonstrated that the optical yield of Step 1 and the diastereomer excess of Step 2 are governed by the ratio of the stereo-differentiating reaction site to the non-stereo-differentiating

  乙酰丙酮（I）在不对称修饰的阮内镍（MRNi）上的加氢过程如下：乙酰丙酮（I）\oversetStep 1→ 4-羟基-2-戊酮（II）\oversetStep 2→ 2,4-戊二醇 (III)。结果表明，步骤 1 的光学产率和步骤 2 的非对映异构体过量取决于催化剂上的立体差异化反应位点与非立体差异化反应位点的比率。还根据底物与吸附在催化剂上的酒石酸之间的分子间氢键模式讨论了每一步的立体化学。用酒石酸和 NaBr 的混合物 (TA-NaBr-MRNi) 改性的 RNi 在步骤 1 和步骤 2 中都得到了最好的结果。
• ITO KAZUHISA; HARADA TADAO; TAI AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3367-3368
  作者：ITO KAZUHISA、 HARADA TADAO、 TAI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• BARTLETT, P. A.;MEADOWS, J. D.;BROWN, E. G.;MORIMOTO, AKIRA;JERNSTEDT, K.+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4013-4018
  作者：BARTLETT, P. A.、MEADOWS, J. D.、BROWN, E. G.、MORIMOTO, AKIRA、JERNSTEDT, K.+

  DOI：——

  日期：——