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5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2'-bithiophene

中文名称
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中文别名
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英文名称
5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2'-bithiophene
英文别名
5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2'-bithiophenyl;2-thiophen-2-yl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2'-bithiophene化学式
CAS
——
化学式
C15H9F3S2
mdl
——
分子量
310.364
InChiKey
SEJDHFKYHSZPNN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
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  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.5
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    56.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2'-bithiopheneN-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下, 以 氯仿溶剂黄146 为溶剂, 反应 1.0h, 以89%的产率得到5-bromo-5'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2'-bithiophene
    参考文献:
    名称:
    噻吩/亚苯基共聚体的合成。V †。在分子末端实现光电子器件应用功能
    摘要:
    我们报告了各种噻吩/亚苯基共聚体的合成,其中噻吩和苯(亚苯基)环的总数为5和6,并带有各种端基。这些末端基团选自烷基,甲氧基,三氟甲基和氰基。这些化合物的分子主链包含苯基或联苯基基团封的噻吩(或低聚噻吩)或交替的共聚低聚物。该合成基于Suzuki偶联反应或Negishi偶联反应。这些反应方案使我们能够高质量地获得目标化合物。特别地,后一种偶联方法证明以高收率生产化合物。基于它们的给电子性(烷基和甲氧基)或吸电子性(三氟甲基和氰基),期望端基产生各种官能度。另外,这些基团中的一些带来增强的溶解性。这将导致产生多种噻吩/亚苯基共聚低聚物的改性化合物。为了举例说明目标化合物的实用性,我们提供了与其设备应用相关的光电数据。
    DOI:
    10.1002/jhet.5570440417
  • 作为产物:
    描述:
    对溴三氟甲苯2,2'-联二噻吩 在 PdCl(C3H5)(dppb) 、 potassium acetate 作用下, 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂, 反应 16.0h, 以70%的产率得到5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2'-bithiophene
    参考文献:
    名称:
    钯催化的联噻吩衍生物或双(噻吩-2-基)甲酮与芳基溴的直接单芳基化
    摘要:
    芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物,可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化,然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂,通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团,例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基,是可以容忍的。
    DOI:
    10.1002/ejic.201100294
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文献信息

  • PHOTOACTIVE BITHIENYL PESTICIDES
    申请人:FMC Corporation
    公开号:EP0219525A1
    公开(公告)日:1987-04-29
  • US4645777A
    申请人:——
    公开号:US4645777A
    公开(公告)日:1987-02-24
  • US4939165A
    申请人:——
    公开号:US4939165A
    公开(公告)日:1990-07-03
  • [EN] PHOTOACTIVE BITHIENYL PESTICIDES
    申请人:FMC CORPORATION
    公开号:WO1986005949A1
    公开(公告)日:1986-10-23
    (EN) Bithienyl compounds of the structural formula (I) are phototoxic insecticides and acaricides, wherein R1 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenoxy, phenyl, phenoxy, nitro, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, and alkylthio provided R4 is other than hydrogen; R2 is selected from hydrogen and halogen, or R1 and R2 at adjacent positions are joined to form C4H4; R3 is selected from hydrogen, alkyl, thienyl, and phenyl optionally substituted with alkyl, alkoxy, or 1-2 halogen; and R4 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, haloalkenylthio, formyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, phenylcarbonyl, dialkylphosphono, and nitro.(FR) Des composés de bithiényle sont des insecticides et acaricides phototoxiques, et ont la formule structurale suivante (I) où R1 est sélectionné parmi l'hydrogène, un halogène, alkyle, haloalkyle, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenoxy, phényle, phénoxy, nitro, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, et alkylthio à condition que R4 soit différent de l'hydrogène; R2 est sélectionné parmi l'hydrogène et un halogène, ou bien R1 et R2 en positions adjacentes sont réunis pour former C4H4; R3 est sélectionné parmi l'hydrogène, un alkyle, thiényle, et un phényle éventuellement substitué avec de l'alkyle, alkoy, ou 1 à 2 halogène; et R4 est sélectionné parmi l'hydrogène, un halogène, alkyle, haloalkyle, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, haloalkénylthio, formyle, alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle, phénylcarbonyle, dialkylphosphono, et nitro.
  • Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
    作者:Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet
    DOI:10.1002/ejic.201100294
    日期:2011.8
    Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]
    芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物,可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化,然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂,通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团,例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基,是可以容忍的。
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