5-[4-(isoquinolinyl)]-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-[4-(isoquinolinyl)]-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-(2,2'-bithiophenyl-5-yl)isoquinoline；4-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₁NS₂
• 分子量: 293.413
• InChiKey: RMPBRNDZYCRIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 5-[4-(isoquinolinyl)]-2,2'-bithiophene 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2'- 联噻吩配体的新型金属 (II) 配合物作为有前景的抗菌剂：光谱研究、电化学行为、DFT 研究、体外和计算机生物特性

  摘要：

  本研究报告了新型联噻吩衍生物及其镍 (II) 和铜 (II) 金属配合物的合成、表征、电化学行为和抗菌潜力。结合物理、分析、光谱方法和 DFT 计算，研究了所有化合物的配位模式、几何形状和分子式。 通过循环伏安法评估合成化合物的电化学性能表明，配合物的氧化还原电位主要受螯合结构、配体几何形状和取代基诱导效应的影响。 所选配体及其金属 (II) 配合物在体外和计算机研究中均表现出良好的抗菌活性，表明它们作为候选药物的潜力。此外，分子对接研究表明，配体和复合物都可以充当细菌酶抑制剂，支持了此类分子新发现的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135901
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 2,2'-联二噻吩 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到5-[4-(isoquinolinyl)]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的联噻吩衍生物或双（噻吩-2-基）甲酮与芳基溴的直接单芳基化

  摘要：

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100294

文献信息

• Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201100294

  日期：2011.8

  Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。
• Improved studies of cross-coupling reactions of 5-(tri-<i>n</i>-butystannyl)- and 5,5′-bis(tri-<i>n</i>-butylstannyl)-2,2′-bithiophene with aryl halides
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy

  DOI：10.1002/jhet.5570410517

  日期：2004.9

  (1) or (2) and aryl bromide partners. The inclusion of aryl iodide instead of aryl bromide with the same organostannanes, significantly improves the efficiency of the coupling, providing a variety of desired products in good to excellent yield. The yields of Stille coupling are compared to the different reactivity of aryl halides. This study of Stille coupling with different aryl halides are documented

  当使用受阻有机锡（1）或（2）和芳基溴化物伙伴时，在标准条件下斯蒂勒偶联的收率低。相同的有机锡烷基化物包括芳基碘化物而不是芳基溴化物，可显着提高偶联效率，以良好至极佳的收率提供各种所需的产物。将Stille偶联的收率与芳基卤化物的不同反应性进行比较。Stille与不同的芳基卤化物偶联的研究已记录并合理化。
• Novel metal (II) complexes with 2, 2’- bithiophene ligands as promising antibacterial agents: Spectral investigation, electrochemical behavior, DFT studies, in vitro and in silico biological properties
  作者：Karima Si Larbi、Afaf Bouchoucha、Mohamed Amine Bourouai、Safia Djebbar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135901

  日期：2023.11

  potentials of the complexes are mainly influenced by the chelate structure, the ligand geometry, and the inductive effect of the substituents. The selected ligands and their metal (II) complexes demonstrate promising antimicrobial activity in both in vitro and in silico studies, indicating their potential as drug candidates. In addition, molecular docking studies show that both ligands and complexes could act

  本研究报告了新型联噻吩衍生物及其镍 (II) 和铜 (II) 金属配合物的合成、表征、电化学行为和抗菌潜力。结合物理、分析、光谱方法和 DFT 计算，研究了所有化合物的配位模式、几何形状和分子式。 通过循环伏安法评估合成化合物的电化学性能表明，配合物的氧化还原电位主要受螯合结构、配体几何形状和取代基诱导效应的影响。 所选配体及其金属 (II) 配合物在体外和计算机研究中均表现出良好的抗菌活性，表明它们作为候选药物的潜力。此外，分子对接研究表明，配体和复合物都可以充当细菌酶抑制剂，支持了此类分子新发现的潜力。