(2R,5S)-5-acetoxy-2-hexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-acetoxy-2-hexanol
• 英文别名: [(2S,5R)-5-hydroxyhexan-2-yl] acetate
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: KWZUXBQCEVQMIN-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 (2R,5S)-5-acetoxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  关于链烷二醇的酶促乙酰化过程中意外生成中-二乙酸酯产物的机制。

  摘要：

  已经阐明了先前在2,4-戊二醇和2,5-己二醇的dl /内消旋混合物与南极假丝酵母脂肪酶B的酶促拆分中观察到的，容易形成的细二乙酸双乙酸酯的机理。已经发现，对于两种二醇而言，内消旋二乙酸酯的形成是通过不同的机理进行的。酶催化的meso-2,4-戊二醇和meso-2,5-己二醇的AcO-d（3）标记的（R）-单乙酸酯的酰化反应和获得​​的meso-diacetates的分析表明，前一种反应是通过分子内酰基进行的迁移，而后者通过醇的直接S-酰化发生。对于（R，S）-2，4-戊二醇的（R）单乙酸酯，分子内酰基迁移是快速的，因此抑制了外部酰基供体的直接S-酰化作用。对于己二醇单乙酸酯，通过实验确定（5R，2R）-和（5R，2S）-5-乙酰氧基-2-己醇之间的比率（伪E值）为k（R，R）/ k（R，S ）= 25，比2-戊醇和2-辛醇的E值低约10-20倍。在初步实验中，证明了1,3-二醇衍生物中的

  DOI：

  10.1021/jo026652i

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Enantiopure DiacetylatedC2-Symmetric Diols by Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT)
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200600257

  日期：2006.8.7

  starting from commercially available mixtures of the diols (dl/meso approximately 1:1) has been realized by combining a fast ruthenium-catalyzed epimerization with an enzymatic transesterification. The in situ coupling of these two processes produces the diacetates in high yield in >99 % enantiomeric excess.

  通过将快速钌催化的差向异构化与酶促酯交换反应相结合，已经从可商购获得的二醇混合物（dl / meso约为1：1）开始高效合成2,4-戊二醇和2,5-己二醇的对映体纯二乙酸酯。这两个过程的原位偶合以> 99％对映体过量的高收率生产出二乙酸酯。