4,7-bis(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,7-bis(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(2,2'-bi-thienyl-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂S₅
• 分子量: 464.681
• InChiKey: FXRHKNFVGNEYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到4,7-di(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过可去除的增溶硅烷基将不溶性底物固相机械化学交叉偶联成不溶性产物：非取代线性寡噻吩的均等合成

  摘要：

  涉及不溶性底物的常规基于溶液的有机反应具有挑战性且效率低下。此外，即使反应成功，相应的产物在大多数情况下也是不溶的，这使得它们的分离和随后的转化变得困难。因此，将不溶性化合物转化为不溶性产物仍然是实际合成化学中的一个挑战。在这项研究中，我们展示了一种通过将机械化学交叉偶联方法与可去除的增溶甲硅烷基相结合来解决这些溶解度问题的潜在解决方案。我们的策略涉及带有长烷基链的甲硅烷基和不溶性多芳烃卤化物的有机硼亲核试剂之间的固态 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。亲核试剂上的甲硅烷基团可以充当增溶剂基团，可通过硅胶柱色谱法分离产物，并且可以通过添加氟化物阴离子轻松去除，形成具有足够纯度的所需不溶性偶联产物。此外，我们证明，在脱硅烷化产物的芳香族亲电溴化后，获得的不溶性溴化底物的连续固态交叉偶联，然后进行脱硅烷化，提供了进一步的π扩展功能分子。使用这个概念上新的方案，我们实现了最长的非取代线性不溶性

  DOI：

  10.1039/d3ra05571j
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到4,7-bis(5-(thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过可去除的增溶硅烷基将不溶性底物固相机械化学交叉偶联成不溶性产物：非取代线性寡噻吩的均等合成

  摘要：

  涉及不溶性底物的常规基于溶液的有机反应具有挑战性且效率低下。此外，即使反应成功，相应的产物在大多数情况下也是不溶的，这使得它们的分离和随后的转化变得困难。因此，将不溶性化合物转化为不溶性产物仍然是实际合成化学中的一个挑战。在这项研究中，我们展示了一种通过将机械化学交叉偶联方法与可去除的增溶甲硅烷基相结合来解决这些溶解度问题的潜在解决方案。我们的策略涉及带有长烷基链的甲硅烷基和不溶性多芳烃卤化物的有机硼亲核试剂之间的固态 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。亲核试剂上的甲硅烷基团可以充当增溶剂基团，可通过硅胶柱色谱法分离产物，并且可以通过添加氟化物阴离子轻松去除，形成具有足够纯度的所需不溶性偶联产物。此外，我们证明，在脱硅烷化产物的芳香族亲电溴化后，获得的不溶性溴化底物的连续固态交叉偶联，然后进行脱硅烷化，提供了进一步的π扩展功能分子。使用这个概念上新的方案，我们实现了最长的非取代线性不溶性

  DOI：

  10.1039/d3ra05571j

文献信息

• Access to small molecule semiconductors <i>via</i> C–H activation for photovoltaic applications
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakhash Singh

  DOI：10.1039/c8cc02706d

  日期：——

  Reporting ruthenium carboxylate-catalysed single step oxidative cross coupling that challenges the conventional Stille and Suzuki coupling reactions, to afford BT and MFBT derivatives.

  报告钌羧酸盐催化的单步氧化交叉偶联，挑战传统的Stille和Suzuki偶联反应，以制备BT和MFBT衍生物。
• Indolo[3,2-b]carbazole-based alternating donor–acceptor copolymers: synthesis, properties and photovoltaic application
  作者：Erjun Zhou、Shimpei Yamakawa、Yue Zhang、Keisuke Tajima、Chunhe Yang、Kazuhito Hashimoto

  DOI：10.1039/b912258c

  日期：——

  Two new donor–acceptor (D–A) type copolymers, poly5,11-di(1-decylundecyl)indolo[3,2-b]carbazole-3,9-diyl-alt-4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole-5′,5″-diyl} (PIC-DTBT) and poly5,11-di(1-decylundecyl)indolo[3,2-b]carbazole-3,9-diyl-alt-4,7-di(2,2′-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-5′,5″-diyl} (PIC-DT2BT) were synthesized. The polymers have an alternating structure consisting of a large-size fused aromatic ring, indolo[3,2-b]carbazole (IC), as the donor segment and 4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) or 4,7-di(2,2′-bithien-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole (DT2BT) as the acceptor segment. The absorption spectra and the electrochemical properties of PIC-DTBT and PIC-DT2BT indicate that these copolymers have suitable energy levels for photovoltaic application. Polymer photovoltaic devices based on blends of the copolymers and [6,6]-phenyl C61 butyric acid methyl ester (PCBM) have a high open-circuit voltage (>0.9 V) under the illumination of AM 1.5 (100 mW cm−2). The higher power conversion efficiency (PCE) of PIC-DT2BT (2.07%) compared to that of PIC-DTBT (1.47%) suggests that DT2BT could be a promising building block for the efficient D–A type copolymers if the low solubility is overcome by the molecular design of the donor segment.

  合成了两种新的给体-受体型共聚物，聚5,11-二(1-癸基十一烷基)吲哚并[3,2-b]咔唑-3,9-二基-alt-4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑-5',5''-二基}（PIC-DTBT）和聚5,11-二(1-癸基十一烷基)吲哚并[3,2-b]咔唑-3,9-二基-alt-4,7-二(2,2'-联噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑-5',5''-二基}（PIC-DT2BT）。这些聚合物具有交替结构，其中大尺寸的融合芳香环吲哚并[3,2-b]咔唑（IC）作为给体部分，4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）或4,7-二(2,2'-联噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑（DT2BT）作为受体部分。PIC-DTBT和PIC-DT2BT的吸收光谱和电化学性质表明，这些共聚物具有适合光伏应用的能级。基于这些共聚物和[6,6]-苯基C61丁酸甲酯（PCBM）混合物的聚合物光伏器件在AM 1.5（100 mW cm⁻²）照射下具有较高的开路电压（>0.9 V）。PIC-DT2BT（2.07%）相对于PIC-DTBT（1.47%）更高的功率转换效率（PCE）表明，如果通过给体部分的分子设计克服其低溶解度，DT2BT可能是一种有前途的高效给体-受体型共聚物的构建单元。
• Vacuum-depositable thiophene- and benzothiadiazole-based donor materials for organic solar cells
  作者：Yongjun Jeon、Tae-Min Kim、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/c5nj01860a

  日期：——

  A bulk heterojunction device based on DT : C₇₀ = 1 : 4 exhibited an efficient power conversion efficiency of 4.13%.

  基于DT：C70 = 1：4的混合异质结器件展示出高效的功率转换效率为4.13%。
• COMPOUNDS WITH TERMINAL HETEROARYLCYANOVINYLENE GROUPS AND THEIR USE IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160248021A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to a photoactive material comprising a donor substance and an acceptor substance, wherein the donor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the acceptor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the donor sub stance comprises or consists of a first compound of formula (I) described herein and the acceptor substance comprises a second compound of formula (I) described herein with the proviso that the first and second compound are not the same, as well as to an organic solar cell comprising said photoactive material. The present invention also relates to a photoelectric conversion device comprising or consisting of two or more organic solar cells comprising said photoactive material and to compounds of formula (I) as described herein for use as donor substance or as acceptor substance in a photoactive material. Further, the present invention relates to the use of a compound of formula (III) as described herein in the synthesis of a compound of formula (I) as described herein.

  本发明涉及一种光活性材料，包括给体物质和受体物质，其中，给体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或受体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或给体物质由本文所述的第一种式(I)化合物组成或构成，受体物质由本文所述的第二种式(I)化合物组成，但第一和第二种化合物不相同。此外，本发明还涉及包含该光活性材料的有机太阳能电池，以及由该光活性材料组成的两个或更多有机太阳能电池的光电转换装置。本发明还涉及用于光活性材料中的给体物质或受体物质的式(I)化合物，以及本文所述的式(III)化合物在合成本文所述的式(I)化合物中的使用。
• Luminescent solar concentrator comprising disubstituted benzothiadiazole compounds
  申请人：ENI S.p.A.

  公开号：EP2557606A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  Luminescent solar concentrator (LSC) comprising at least one disubstituted benzothiadiazole compound having general formula (I): wherein: - R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7, equal to or different from each other, represent a hydrogen atom; or they are selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C10, alkyl groups, cycloalkyl groups optionally substituted, aryl groups optionally substituted, linear or branched C1-C20, preferably C1-C10, alkoxyl groups, optionally substituted; - or R1 and R2, can be optionally bound to each other so as to form, together with the carbon atoms to which they are bound, a cycle or a polycyclic system containing from 3 to 14, preferably from 4 to 6 carbon atoms, saturated, unsaturated, or aromatic, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorous, selenium; - or R3 and R4, can be optionally bound to each other so as to form, together with the carbon atoms to which they are bound, a cycle or a polycyclic system containing from 3 to 14, preferably from 4 to 6, carbon atoms, saturated, unsaturated, or aromatic, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorous, selenium; - or R5 and R6, can be optionally bound to each other so as to form, together with the carbon atoms to which they are bound, a cycle or a polycyclic system containing from 3 to 14, preferably from 4 to 6, carbon atoms, saturated, unsaturated, or aromatic, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorous, selenium; - or R6 and R7, can be optionally bound to each other so as to form, together with the carbon atoms to which they are bound, a cycle or a polycyclic system containing from 3 to 14, preferably from 4 to 6, carbon atoms, saturated, unsaturated, or aromatic, optionally containing one or more heteroatoms such as, for example, oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, phosphorous, selenium.

  包含至少一种具有通式 (I) 的二取代苯并噻二唑化合物的发光太阳能聚光器 (LSC)： 其中 - R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R7，彼此相同或不同，代表氢原子；或它们选自线性或支链 C1-C20，优选 C1-C10，烷基、任选取代的环烷基、任选取代的芳基、线性或支链 C1-C20，优选 C1-C10，任选取代的烷氧基； - 或 R1 和 R2，可以选择性地相互结合，从而与所结合的碳原子一起形成一个含有 3 至 14 个碳原子（最好是 4 至 6 个碳原子）的循环或多环体系，饱和、不饱和或芳香，可选择性地含有一个或多个杂原子，例如氧、硫、氮、硅、磷、硒； - 或 R3 和 R4 可以有选择地相互结合，以便与它们所结合的碳原子一起形成一个含有 3 至 14 个碳原子（最好是 4 至 6 个碳原子）的饱和、不饱和或芳香的循环或多环系统，可以有选择地含有一个或多个杂原子，例如氧、硫、氮、硅、磷、硒； - 或 R5 和 R6 可以有选择地相互结合，从而与它们所结合的碳原子一起形成一个含有 3 至 14 个（最好是 4 至 6 个）碳原子的饱和、不饱和或芳香的循环或多环系统，可选择地含有一个或多个杂原子，例如氧、硫、氮、硅、磷、硒； - 或 R6 和 R7 可选择性地相互结合，从而与它们所结合的碳原子一起形成一个含有 3 至 14 个（最好是 4 至 6 个）碳原子的饱和、不饱和或芳香的循环或多环系统，可选择性地含有一个或多个杂原子，例如氧、硫、氮、硅、磷、硒。