2,5-di-o-tolyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-di-o-tolyl-1H-pyrrole
• 英文别名: di-o-tolyl-1H-pyrrole；2,5-bis(2-methylphenyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: PQOLSXITALXRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 2,5-di-o-tolyl-1H-pyrrole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,5-di-o-tolyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  配体控制位点选择性芳基化合成多取代吡咯及其转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷

  摘要：

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132962
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-o-tolylbutane-1,4-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-di-o-tolyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  配体控制位点选择性芳基化合成多取代吡咯及其转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷

  摘要：

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132962

文献信息

• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• Synthesis of multisubstituted pyrroles by ligand-controlled site-selective arylation and their transformation into multiarylated pyrrolines and pyrrolidines
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Yukiko Mori、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132962

  日期：2022.9

  Multisubstituted pyrroles were prepared by Pd-catalyzed site-selective arylation of 2,5-disubstituted 1H-pyrroles with aryl chlorides, triflates, or nonaflates. Site-selectivity of the reaction was controlled using appropriate ligands, and 2,2,5-trisubstituted 2H-pyrroles were synthesized via dearomative C2-arylation. Moreover, 2,3,5-trisubstituted 1H-pyrroles were successfully fabricated by direct

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。