4-(2-(3-carbamimidoylguanidino)ethyl)benzenesulfonamide hydrochloride salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(3-carbamimidoylguanidino)ethyl)benzenesulfonamide hydrochloride salt
• 英文别名: 1-(Diaminomethylidene)-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]guanidine;hydrochloride；1-(diaminomethylidene)-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆O₂S*ClH
• 分子量: 320.803
• InChiKey: PTDUYEVOOPVURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-(2-(3-carbamimidoylguanidino)ethyl)benzenesulfonamide hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  向CAIX表达细胞传递细胞毒性药物的新方法：双靶药物的概念。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CAIX）是一种低氧调节的肿瘤特异性蛋白质，可维持细胞的pH平衡。靶向CAIX可能是特异性递送细胞毒性药物的有价值的方法，从而减少正常组织的副作用。设计并合成了一系列双目标化合物，将磺酰胺，磺酰胺或氨基磺酸盐部分与几种不同的抗癌药物（包括化疗药苯丁酸氮芥，替拉帕明和替莫唑胺），两种共济失调毛细血管扩张症和Rad3相关蛋白抑制剂结合在一起（ ATRi）和抗糖尿病双胍剂苯乙双胍。当与放射线结合使用时，ATRi衍生物（12）是唯一在CAIX过表达细胞中优于没有CAIX表达的细胞中表现出优选功效的化合物。但是，其功效可能不仅仅取决于与CAIX的结合，因为所有描述的化合物作为碳酸酐酶抑制剂通常都表现出较低的活性。因此，没有证实双靶化合物特异性靶向表达CAIX的肿瘤细胞的假说。即使双靶标化合物仍然是一种有趣的方法，替代方案也应作为新的治疗策略进行研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.037

文献信息

• Membrane Permeability Is Required for the Vasodilatory Effect of Carbonic Anhydrase Inhibitors in Porcine Retinal Arteries
  作者：Thor Eysteinsson、Andrea García-Llorca、Arnar Oessur Hardarson、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms24098140

  日期：——

  high affinity to both cytosolic and membrane-bound isoforms of CA. At concentrations between 10−6 M to 10−3 M, none of the four membrane impermeant CAIs had any significant effect on arteriolar wall tension, while the membrane permeant CAI benzolamide (10−3 M) fully dilated all arteriolar segments tested. This suggests that CAI act as vasodilators through cellular mechanisms located in the cytoplasm

  先前已经证明，各种碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 可以在预收缩的视网膜小动脉节段中诱导血管舒张，尽管具有不同的功效和效力。由于迄今为止测试的 CAI 能够渗透细胞膜并抑制酶的细胞内和细胞外亚型，因此尚不清楚细胞外或细胞内亚型或机制是否介导了它们的血管舒张作用。通过细线 myography，我们测试了四种新 CAI 对预收缩视网膜小动脉段壁张力的影响，这些小动脉段明显不进入细胞膜，但对 CA 的细胞溶质和膜结合亚型具有高亲和力。在 10-6 M 到 10-3 M 之间的浓度下，四种膜不透性 CAI 中没有一种对小动脉壁张力有任何显着影响，而膜渗透剂 CAI 苯甲酰胺 (10-3 M) 完全扩张了所有测试的小动脉段。这表明 CAI 通过位于血管细胞细胞质中的细胞机制充当血管扩张剂。
• New approach of delivering cytotoxic drugs towards CAIX expressing cells: A concept of dual-target drugs
  作者：Simon J.A. van Kuijk、Nanda Kumar Parvathaneni、Raymon Niemans、Marike W. van Gisbergen、Fabrizio Carta、Daniela Vullo、Silvia Pastorekova、Ala Yaromina、Claudiu T. Supuran、Ludwig J. Dubois、Jean-Yves Winum、Philippe Lambin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.037

  日期：2017.2

  Targeting CAIX might be a valuable approach for specific delivery of cytotoxic drugs, thereby reducing normal tissue side-effects. A series of dual-target compounds were designed and synthesized incorporating a sulfonamide, sulfamide, or sulfamate moiety combined with several different anti-cancer drugs, including the chemotherapeutic agents chlorambucil, tirapazamine, and temozolomide, two Ataxia Telangiectasia

  碳酸酐酶IX（CAIX）是一种低氧调节的肿瘤特异性蛋白质，可维持细胞的pH平衡。靶向CAIX可能是特异性递送细胞毒性药物的有价值的方法，从而减少正常组织的副作用。设计并合成了一系列双目标化合物，将磺酰胺，磺酰胺或氨基磺酸盐部分与几种不同的抗癌药物（包括化疗药苯丁酸氮芥，替拉帕明和替莫唑胺），两种共济失调毛细血管扩张症和Rad3相关蛋白抑制剂结合在一起（ ATRi）和抗糖尿病双胍剂苯乙双胍。当与放射线结合使用时，ATRi衍生物（12）是唯一在CAIX过表达细胞中优于没有CAIX表达的细胞中表现出优选功效的化合物。但是，其功效可能不仅仅取决于与CAIX的结合，因为所有描述的化合物作为碳酸酐酶抑制剂通常都表现出较低的活性。因此，没有证实双靶化合物特异性靶向表达CAIX的肿瘤细胞的假说。即使双靶标化合物仍然是一种有趣的方法，替代方案也应作为新的治疗策略进行研究。