dimethyl (2E,4Z)-3-nitrohexa-2,4-diene-1,6-dioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2E,4Z)-3-nitrohexa-2,4-diene-1,6-dioate
• 英文别名: dimethyl (2E,4Z)-3-nitrohexa-2,4-dienedioate
• 化学式: C₈H₉NO₆
• 分子量: 215.163
• InChiKey: UJYLZCCBMVVFJI-DNVGVPOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-硝基儿茶酚 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (2E,4Z)-3-nitrohexa-2,4-diene-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚和邻苯醌的氧化性开环研究。四乙酸铅与氯化铜（I）/吡啶/甲醇体系的比较

  摘要：

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00651-1

文献信息

• Studies in the oxidative ring-opening of catechols and o-benzoquinones. Lead tetraacetate versus the copper(I) chloride/pyridine/methanol system
  作者：James G Walsh、Patrick J Furlong、Louise A Byrne、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00651-1

  日期：1999.9

  Lead tetraacetate oxidative ring-opening of a series of substituted catechols provides the corresponding substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates (1–10) in fair to good yields. A number of improvements on Wiessler's procedure for this reaction are reported. The analogous copper(I) chloride/pyridine/methanol ring-opening was found to be ineffective as a general synthetic method for this transformation

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。