3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: (2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: CPFWPCFXLZUDJZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-methyl-3-(4-chloro-phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性磷酸和硫代酰胺组装而成的杂化钯催化剂，用于对映选择性β-C（sp3）-H的芳基化反应。

  摘要：

  由手性磷酸（CPA）和硫代酰胺组装而成的混合钯催化剂可实现硫代酰胺的高效和对映选择性β-C（sp 3）-H官能化（产率高达99％，ee达97％）。通过分子间C（sp 3）-H芳基化反应可以实现不对称硫代酰胺的动力学拆分，同时具有较高的s因子。机理研究表明，立体控制是通过将基质嵌入由庞大的CPA和中性硫酰胺配体定义的坚固的手性腔中实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202004485
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-N,N-diisopropyl-2-methylpropanethioamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-2,6-bis(10-bromoanthracen-9-yl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  由手性磷酸和硫代酰胺组装而成的杂化钯催化剂，用于对映选择性β-C（sp3）-H的芳基化反应。

  摘要：

  由手性磷酸（CPA）和硫代酰胺组装而成的混合钯催化剂可实现硫代酰胺的高效和对映选择性β-C（sp 3）-H官能化（产率高达99％，ee达97％）。通过分子间C（sp 3）-H芳基化反应可以实现不对称硫代酰胺的动力学拆分，同时具有较高的s因子。机理研究表明，立体控制是通过将基质嵌入由庞大的CPA和中性硫酰胺配体定义的坚固的手性腔中实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202004485

文献信息

• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。
• Hybrid Palladium Catalyst Assembled from Chiral Phosphoric Acid and Thioamide for Enantioselective β‐C(sp ³ )−H Arylation
  作者：Hua‐Jie Jiang、Xiu‐Mei Zhong、Zi‐Ye Liu、Rui‐Long Geng、Yang‐Yang Li、Yun‐Dong Wu、Xinhao Zhang、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202004485

  日期：2020.7.27

  A hybrid palladium catalyst assembled from a chiral phosphoric acid (CPA) and thioamide enables a highly efficient and enantioselective β‐C(sp3)−H functionalization of thioamides (up to 99 % yield, 97 % ee ). A kinetic resolution of unsymmetrical thioamides by intermolecular C(sp3)−H arylation can be achieved with high s‐factors. Mechanistic investigations have revealed that stereocontrol is achieved

  由手性磷酸（CPA）和硫代酰胺组装而成的混合钯催化剂可实现硫代酰胺的高效和对映选择性β-C（sp 3）-H官能化（产率高达99％，ee达97％）。通过分子间C（sp 3）-H芳基化反应可以实现不对称硫代酰胺的动力学拆分，同时具有较高的s因子。机理研究表明，立体控制是通过将基质嵌入由庞大的CPA和中性硫酰胺配体定义的坚固的手性腔中实现的。