3-(4-chlorobenzyl)-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Chlorobenzyl)-4-methylpentanoic acid；3-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: PVJLYQLBKYRVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-4-methylpentanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用二级配位球相互作用实现苄基 C-H 键的选择性酰胺化

  摘要：

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07795
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氯苯 在 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用二级配位球相互作用实现苄基 C-H 键的选择性酰胺化

  摘要：

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07795

文献信息

• Harnessing Secondary Coordination Sphere Interactions That Enable the Selective Amidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hoimin Jung、Malte Schrader、Dongwook Kim、Mu-Hyun Baik、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b07795

  日期：2019.9.25

  site-selectivity is highly desirable especially in C-H functionalization reactions. We report a new catalyst platform that is highly selective for the amidation of benzylic C-H bonds controlled by π-π interactions in the secondary coordination sphere. Mechanistic understanding of the previously developed iridium catalysts that showed poor regioselectivity gave rise to the recognition that the π-cloud

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。