5-nitro-1-isopropoxycarbonylmethyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-1-isopropoxycarbonylmethyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: (R)-2,2,2-trichloroethyl 1-(2-isopropoxy-2-oxoethyl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl (1R)-5-nitro-1-(2-oxo-2-propan-2-yloxyethyl)-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₃N₂O₆
• 分子量: 451.691
• InChiKey: XCDZFBIESYOAKR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-异丙氧基乙烯 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 (R,R)-1,2-bis(4-(3-(4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化中的手性三唑：对映选择性Ressert型反应的新进入

  摘要：

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物

  DOI：

  10.1002/chem.201504094

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Acyl-Mannich Reactions of Isoquinolines
  作者：Mark S. Taylor、Norihito Tokunaga、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200502277

  日期：2005.10.21
• Chiral Triazoles in Anion-Binding Catalysis: New Entry to Enantioselective Reissert-Type Reactions
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Julia Bamberger、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201504094

  日期：2016.3.7

  Easily accessible and tunable chiral triazoles have been introduced as a novel class of C−H bond‐based H‐donors for anion‐binding organocatalysis. They have proven to be effective catalysts for the dearomatization reaction of different N‐heteroarenes. Although this dearomatization approach represents a powerful strategy to build chiral heterocycles, to date only a few catalytic methods to this end

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物