6-chloro-7-phenylamino-5,8-isoquinolinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-phenylamino-5,8-isoquinolinedione
• 英文别名: 6-chloro-7-(phenylamino)isoquinoline-5,8-dione；7-Anilino-6-chloroisoquinoline-5,8-dione
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: XNBPJJVVYQPUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 palladium on activated charcoal sodium chlorate 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-7-phenylamino-5,8-isoquinolinedione
  参考文献：
  名称：

  Ryu, Chung-Kyu; Lee, In-Kyung; Jung, Sung-Hee, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 40 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activities of 6-chloro-7-arylamino-5,8-isoquinolinediones
  作者：Chung-Kyu Ryu、In-Kyung Lee、Sung-Hee Jung、Chong-Ock Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00152-3

  日期：1999.4

  6-Chloro-7-arylamino-5,8-isoquinolinediones were newly synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activities against five human solid tumor cell lines. Among them, 5b, 5c and 5d exhibited potent activities against the cell lines HCT-15 and SK-MEL-2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fluorescent 1,4-Naphthoquinones To Visualize Diffuse and Dense-Core Amyloid Plaques in APP/PS1 Transgenic Mouse Brains
  作者：Naewoo Neo Shin、Hanna Jeon、Youngeun Jung、Seungyeop Baek、Sejin Lee、Hee Chan Yoo、Gi Hun Bae、Keunwan Park、Seung-Hoon Yang、Jung Min Han、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00093

  日期：2019.6.19

  Recent clinical approvals of brain imaging radiotracers targeting amyloid-beta provided clinicians the tools to detect and confirm Alzheimer's disease pathology without autopsy or biopsy. While current imaging agents are effective in postsymptomatic Alzheimer's patients, there is much room for improvement in earlier diagnosis, hence prompting a need for new and improved amyloid imaging agents. Here we synthesized 41 novel 1,4-naphthoquinone derivatives and initially discovered 14 antiamyloidogenic compounds via in vitro amyloid-beta aggregation assay; however, qualitative analyses of these compounds produced conflicting results and required further investigation. Follow-up docking and biophysical studies revealed that four of these compounds penetrate the blood-brain barrier, directly bind to amyloid-beta aggregates, and enhance fluorescence properties upon interaction. These compounds specifically stain both diffuse and dense-core amyloid-beta plaques in brain sections of APP/PS1 double transgenic Alzheimer's mouse models. Our findings suggest 1,4-naphthoquinones as a new scaffold for amyloid-beta imaging agents for early stage Alzheimer's.
• UTILISATION DE DERIVES DE BICYCLES MONO- OU DICETONIQUES, COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENT DESTINE AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS, DE LA MIGRAINE ET DES ETATS DE CHOCS
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0866692A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• [EN] USE OF BICYCLIC MONO- OR DIKETONE DERIVATIVES, RESULTING COMPOUNDS, AND USE THEREOF AS A DRUG FOR TREATING INFLAMMATION, MIGRAINE AND SHOCK<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE BICYCLES MONO- OU DICETONIQUES, COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENT DESTINE AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS, DE LA MIGRAINE ET DES ETATS DE CHOCS
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA, S.A.

  公开号：WO1997021432A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The therapeutical use of bicyclic derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof having general formula (I), wherein each of X1, X2, X3 and X4 is independently a carbon atom or a nitrogen atom, with n being 0 or 1; A is selected from an oxygen atom and a carbonyl grouping; each of R1 and R2 is independently either: a hydrogen atom; or an optionally substituted aromatic ring or an optionally substituted heteroaromatic ring having one or more heteroatoms, a saturated ring optionally having one or more heteroatoms, optionally substituted by an alkyl chain; or a chain having 1-4 atoms, consisting of optionally substituted nitrogen, a carbonyl grouping optionally terminated with an optionally substituted aromatic ring or an optionally substituted heteroaromatic ring optionally having one or more heteroatoms; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-5 alkyl radical, a nitrogen radical substituted by two groupings that are each independently a hydrogen atom or a C1-5 alkyl grouping optionally incorporating a carbonyl grouping, or an aromatic ring; and R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-5 alkyl radical, or an optionally substituted oxygen-containing derivative, with the exception of 6-phenylamino-5,8-quinolinedione and 2-N-acetylamino-1,4-naphthoquinone.(FR) L'invention concerne l'utilisation en thérapeutique de dérivés bicycliques et de leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique répondant à la formule générale (I), dans laquelle: X1, X2, X3, X4 sont indépendamment l'un de l'autre un atome de carbone ou un atome d'azote, et où n prend comme valeur soit 0 soit 1, A est choisi parmi un atome d'oxygène, ou un groupement carbonyle, R1 et R2 sont indépendamment l'un de l'autre soit: un atome d'hydrogène, un cycle aromatique, substitué ou non, ou hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes substitué ou non, un cycle saturé ayant ou non un ou plusieurs hétéroatomes, substitués ou non par une chaîne alkyle, une chaîne ayant de un à quatre atomes, composée d'azote substitué ou non, de groupement carbonyle, terminée ou non par un cycle aromatique substitué ou non, ou hétéroaromatique substitué ou non ayant un ou plusieurs hétéroatomes ou non, R3 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1 à C5, un radical azoté substitué par deux groupements qui sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1 à C5 incorporant ou non un groupement carbonyle, ou un cycle aromatique, R4 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1 à C5, un dérivé oxygéné substitué ou non, à l'exclusion de la 6-phénylamino-5,8-quinolinedione et de la 2-N-acétylamino-1,4-naphtoquinone.
• Ryu, Chung-Kyu; Lee, In-Kyung; Jung, Sung-Hee, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 40 - 49
  作者：Ryu, Chung-Kyu、Lee, In-Kyung、Jung, Sung-Hee、Kang, Hye-Young、Lee, Chong-Ock

  DOI：——

  日期：——