6,7-dichloroisoquinoline-5,8-dione | 84289-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dichloroisoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 6,7-dichloro-5,8-isoquinolinedione；DA 295
• CAS: 84289-03-2
• 化学式: C₉H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 228.034
• InChiKey: CGKGCWPTZATNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloroisoquinoline-5,8-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到7-amino-6-chloroisoquinolin-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  苯醌衍生物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯醌衍生物、其药物组合物及应用。本发明的苯醌衍生物(I)、其立体异构体或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的苯醌衍生物在体内和体外均具有良好的抑制STAT3水平的作用，进一步本发明的苯醌衍生物还可以有效抑制癌细胞的成球能力。

  公开号：

  CN110467629B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium chlorate 、 氢气 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 6,7-dichloroisoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activities of 6-chloro-7-arylamino-5,8-isoquinolinediones

  摘要：

  6-Chloro-7-arylamino-5,8-isoquinolinediones were newly synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activities against five human solid tumor cell lines. Among them, 5b, 5c and 5d exhibited potent activities against the cell lines HCT-15 and SK-MEL-2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00152-3

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activities and structure–activity relationships of topoisomerase I inhibitors: Indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives
  作者：Yu Cheng、Lin-Kun An、Ning Wu、Xiao-Dong Wang、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.036

  日期：2008.4

  indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives (IQDs) are synthesized and evaluated for their cytotoxic activities toward human lung adenocarcinoma (GLC-82), large-cell lung carcinoma (NCI-H460), promyelocytic leukemia (HL-60) and breast carcinoma (MCF-7) cells by MTT method. Most of the IQDs show significant cytotoxic potency. In addition, the evaluation of structure-activity relationships indicated that the incorporation

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。
• Design, synthesis and biological activity of 1,4-quinone moiety attached to betulin derivatives as potent DT-diaphorase substrate
  作者：Monika Kadela-Tomanek、Maria Jastrzębska、Krzysztof Marciniec、Elwira Chrobak、Ewa Bębenek、Małgorzata Latocha、Dariusz Kuśmierz、Stanisław Boryczka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104478

  日期：2021.1

  interaction between the hybrids and NQO1 enzyme. The computational simulation showed that the type of the 1,4-quinone moiety influences location of the compound in the active site of the enzyme. It is worth noting that the study of new hybrids of betulin as substrate for NQO1 protein may lead to new medical therapeutic applications in the future.

  在这项研究中，桦木脑衍生物通过三唑接头与 1,4-醌片段结合。此外，所使用的酶促测定表明，这些化合物是良好的 DT-黄递酶 (NQO1) 底物，这可以通过相对于链黑素酶的酶促转化率增加来证明。针对一组人类细胞系测试了杂交体的抗癌活性，例如：黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、结肠癌和肺癌。构效关系表明活性取决于 1,4-醌部分的类型和使用的肿瘤细胞系。还发现对 NQO1 蛋白水平较高的细胞系的抗癌作用正在增加，例如：乳腺癌（T47D、MCF-7）、结肠癌（Caco-2）和肺癌（A549）癌。编码增殖标记（H3组蛋白）的基因的转录活性，确定了所选化合物的细胞周期调节剂（p53 和 p21）和细胞凋亡途径（BCL-2 和 BAX）。进行分子对接研究以检查杂交体与 NQO1 酶之间的相互作用。计算模拟表明，1,4-醌部分的类型会影响化合物在酶活性位点中的位置。值得注意的是，以桦木脑为 NQO1 蛋白底物的
• 一种苯并呋喃氮杂萘醌衍生物及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN109053748A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及一种苯并呋喃氮杂萘醌衍生物及其制备方法、药物组合物和用途，属于药物化学领域。本发明的一种苯并呋喃氮杂萘醌衍生物，结构如通式I所示：本发明运用两步反应可得单羟基取代的式Ⅰ化合物；运用三步反应可得双羟基取代的式Ⅰ化合物；本发明所述的药物组合物包括有效剂量的本发明化合物I及其光学异构体、药用盐或共晶中的至少一种，以及其生理学/药学上可接受的盐以及生理学/药学上可接受的载体和赋形剂中的至少一种；本发明在应用方面的用途可应用于多种癌症细胞，对癌症细胞有抑制作用，是在药物方面具有良好的应用前景。
• Identification of compounds for the treatment or prevention of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030232801A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention features compounds for the treatment of cancer and other proliferative diseases. These compounds were identified in screening assays that contact candidate compounds with a cell containing a nucleic acid that includes a HER2 regulatory element and a reporter sequence. The invention further features compounds structurally related to those identified by the screening assays. Finally, the invention features methods of treating or preventing a proliferative disease using the compounds of the invention.

  这项发明涉及用于治疗癌症和其他增殖性疾病的化合物。这些化合物是在筛选测定中鉴定出来的，该筛选测定将候选化合物与含有包括HER2调节元件和报告基序的核酸的细胞接触。该发明还涉及与筛选测定中鉴定的化合物在结构上相关的化合物。最后，该发明涉及使用该发明的化合物治疗或预防增殖性疾病的方法。
• NEW TRICYCLIC QUINONE DERIVATIVE
  申请人：Boston Biomedical, Inc

  公开号：US20170015677A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  This invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Specifically, the present invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof [Therein, A is O, S, or N—R 6 ; ring G is a 5-membered or 6-membered aromatic ring, etc., including 1-3 heteroatoms selected from O, S and N as constituent atoms; R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; and R 6 is a hydrogen atom or an optionally-substituted C 1-6 alkyl group, etc.].

  这项发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。具体来说，本发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐【其中，A为O、S或N—R6；环G为5-元环或6-元芳香环等，包括1-3个选自O、S和N的杂原子作为成分原子；R1和R2各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R3、R4和R5各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R6是一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团等】。